Bilson namorou o ator Adam Brody, seu par romântico em The O.C., por três anos, eles se separaram no final de 2006.
A partir de 2007 namorou o ator Hayden Christensen, seu colega de elenco no filme Jumper, de quem ficou noiva em dezembro de 2008. Em meados de 2010, os dois romperam, mas voltaram a namorar no final do mesmo ano. O casal tem uma filha, Briar Rose Christensen, nascida em 29 de outubro de 2014. Em setembro de 2017, foi anunciada a separação do casal, após 10 anos juntos.
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