Bilson é filha do produtor Danny Bilson e da terapeuta Janice Stango. Seus pais se separaram quando a atriz tinha nove anos. Em 1997, seu pai se casou com Heather Medway, uma ex-atriz e mãe de suas meias-irmãs Hattie e Rosemary. Bilson tem ainda um meio-irmão mais velho, John Pierce, fruto de um casamento anterior de sua mãe.
Se formou na Walter Reed Middle School em 1996 e na Notre Dame High School em 1999. Durante o ensino médio em Notre Dame, apareceu nas produções Bye Bye Birdie, Once Upon a Mattress e The Crucible.
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