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• A temporada começa com Ted visitando Robin no dia do seu casamento com o Barney, o que o faz lembrar de outra história, o dia em que ele e Victoria fugiram do casamento dela para ficar juntos. O verão é narrado com todos desfrutando de seus namoros (Ted e Victoria, Barney e Quinn, Lily e Marshall e Robin e Nick) No entanto, isto ruma para o que é apelidado pelo Ted do futuro como "O Outono das separações", já que ele e Victoria se separam devido a sua amizade com Robin, Barney e Quinn se separam devido às sua incapacidades de confiar uns nos outros e Robin rompe com Nick quando ela percebe o quão estúpido ele realmente é.

Enquanto isso, Marshall e Lily tentam se acostumar com a vida de pai e mãe, o que acaba afastando o casal de seus amigos por um breve tempo. Em determinado momento, o pai de Lily, Mickey aparece e se torna babá de Marvin, o que deixa o casal com mais tempo para passar com seus amgos. O Capitão (ex-marido de Zoey, ex namorada de Ted) liga para Ted, e embora Ted se preocupe em vê-lo novamente, ele descobre que o Capitão queria oferecer um emprego como consultor de arte à Lily, relembrando que foi Lily quem indicou outra obra de arte que rendeu muito à ele. Lily aceita, feliz de finalmente realizar seu sonho de ter um emprego na indústria de arte, enquanto Marshall decide pedir para se tornar um juiz.

Após as separações, Barney e Robin se beijam após uma visita a um clube de strip, Robin se arrepende e Barney declara seus sentimentos por ela. Ela logo percebe que gosta realmente de Barney, porém ele começa um namoro com a colega de trabalho que Robin odeia, Patrice. Robin fica chateada quando descobre que Barney pretende pedir Patrice em casamento, quando então ela descobre que o "relacionamento" de Barney com Patrice foi inventado por Barney com a pretensão de Robin perceber seus verdadeiros sentimentos por ele. Então Barney pede Robin em casamento e ela diz que sim.

Marshall recebe o maior caso de sua vida, defendendo o poluído "Frog Lake". Seu ex-amigo Brad aparece enquanto Marshall saia de seu emprego, Brad finge estar pobre e desempregado. Comovido, Marshall oferece uma entrevista de emprego à ele. Na entrevista de emprego, Brad espera todos saírem da sala para um café, e quando está a sós, rouba da sala todas as estratégias de Marshall para o caso "Frog Lake". Brad estava apenas fingindo passar por dificuldades, pois trabalha para os rivais de Marshall no caso. Marshall vence o caso, e é revelado em algum momento no futuro que Marshall vai à corte para pedir para ser um juiz. No entanto, apesar de ganhar o caso, a má publicidade faz com que a empresa de Marshall perca todos seus negócios e o trabalho de Marshall é resumido a sentar-se ao redor do escritório sem fazer nada. Quando o capitão decide se mudar para Roma, ele oferece à Lily a oportunidade de ir com ele por um ano. Depois de alguma hesitação, ela aceita com a aprovação de Marshall. No entanto, pouco antes do casamento de Barney e Robin, Marshall é informado de que foi aceita a sua candidatura para se tornar juiz. Ele não conta para Lily porque ele está de férias com sua mãe no momento, e decide contar para Lily "cara a cara".
Ted(apesar das dúvidas) começa um relacionamento com Jeannette, uma garota que ele andou depois que apareceu na capa da "New York Magazine". Em pouco tempo, ele percebe que cometeu um erro e decide terminar o último relacionamento antes de conhecer a mãe de seus filhos. Ted se sente sozinho, especialmente por que ele é agora o único do grupo de amigos que está sozinho.

Durante os preparativos do casamento, Ted e Lily discutem sobre se eles deveriam contratar um DJ (escolha de Ted) ou uma banda (a escolha de Lily). No fim, Ted cede e concorda em contratar uma banda, e essa decisão mudaria a sua vida. Com as bandas favoritas indisponíveis, Ted encontra Cindy, ex-colega de quarto da futura mãe das crianças que namorou Ted, no metrô e ela recomenda a banda da sua ex-colega de quarto para tocar no casamento de Robin e Barney. Com isso, é revelado que a mãe vai tocar baixo na banda do casamento de Barney e Robin e Ted vai encontrá-la novamente mais tarde naquela noite, na estação de trem Farhampton.

Com a aproximação do casamento, Robin sente dúvidas sobre se casar com Barney o que a faz desabafar com Ted. Isso faz com que ele perceba que ele não pode continuar perto de Barney e Robin depois que eles se casarem ​​(já que Marshall e Lily estão indo para Roma) e decide se mudar para Chicago no dia após o casamento.

A temporada termina com todos indo para o casamento de Barney e Robin, enquanto a mãe dos filhos de Ted (interpretada por Cristin Milioti) é revelada ao público nos segundos finais da oitava temporada, quando ela compra um bilhete para Farhampton (onde ela acabará por encontrar Ted), segurando o guarda-chuva amarelo.