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• Na abertura da temporada, Ted vê Cindy novamente com uma garota que ele pensa ser sua colega de quarto, mas ela acaba por ser namorada de Cindy e mais tarde elas se casam. Após tanta insistência de Barney, Ted é contratado pela GNB mais uma vez como o arquiteto da nova sede do banco, que foi originalmente desmantelada na 4 ª temporada. No entanto, ele encontra oposição quando conhece Zoey Pierson (Jennifer Morrison), uma mulher que está protestando contra GNB para a seleção de um hotel decrépito, o Arcadian, a ser demolido para a sede. Ao longo da temporada, se encontra varias vezes eventualmente com Zoey, e acabam começando um relacionamento depois que ela se divorcia de seu marido rico. No fim eles se separaram, já que Ted decidi colocar sua carreira e amigos sobre o amor que sente por Zoey, levando a demolição do Arcadian. Mesmo com Zoey ter o perdoado por ter escolhido a demolição invés dela, ele decidi que não quer mais voltar a namorar com Zoey.

Tendo concordado em conceber um bebê no final da temporada anterior, Lily e Marshall continuam fazendo sexo, esperando que ela engravidar. Por volta do Natal, eles têm um falso alarme e depois procuram um especialista de fertilidade, temendo que eles tenham algum problema para conseguir conceber um filho. O especialista em fertilidade, Dr. Stangel, acaba por ser o doppelgänger do Barney, cumprindo sua promessa com o universo em relação à sua decisão de ter um filho. No entanto, a tragédia chega quando o pai de Marshall morre, deixando-o arrasado e precisando de seus amigos para conforta-lo. Marshall tenta superar a morte de seu pai e viver novamente. Apesar da promessa de Lily de trabalhar mais para o seu futuro, Marshall se demite da GNB, para seguir seu sonho de ser um advogado ambiental. Depois da demissão Zoey também o contrata como seu advogado, pois aproveita que Marshall está com raiva da GNB por ter atrapalhado que ele consiga o trabalho do seus sonhos, no entanto se tornou uma batalha inútil para salvar o Arcadian. No final da temporada, Lily revela que ela está grávida.

Barney finalmente admite para o grupo, que Bob Barker não é seu verdadeiro pai. Barney descobre isso quando sua mãe decide vender a casa em que ele cresceu com sua mãe e seu irmão e James encontra seu verdadeiro pai, sendo assim Loretta oferece a identidade do pai de Barney em uma folha de papel, mas Barney depois de perceber os esforços que sua mãe fez para cria-lo, ele recusa saber a verdadeira identidade de seu pai. No entanto, quando acontece o funeral do pai de Marshall, Barney diz Loretta que quer conhecer o seu pai e mais pra frente um homem chamado Jerry Whittaker bate em sua porta e se apresenta sendo o seu pai e Barney percebe que o havia conhecido na sua infância, como seu tio. Barney, se lembra de Jerry como um homem amante da diversão e fica decepcionado depois de descobrir que agora seu pai levava uma vida comum e tranquila. Embora ele tente trazer de volta velhos comportamentos de Jerry e não conseguir, Barney acaba admitinto que ele quer sossegar um dia. Ele também é apresentado à Nora, um colega de trabalho de Robin, por quem ele acaba tendo sentimentos. Depois da primeira briga, os dois terminam e no final da temporada se reencontram e Barney a convidada para tomar um café.

Robin continua a trabalhar em seu talk show, Come On, Get Up, New York! , mas a presença da sua nova co-âncora faz ela desistir do emprego. Depois ela é aceita como uma pesquisadora em outro programa chamado World News Ampla . O grupo também descobre mais de seu passado, como os canadenses pop Sparkles estrela Robin. Robin também encontra um homem (Michael Trucco), que ela teve uma paixão secreta desde a primeira vez em o viu porém ela ainda estava namorando o Ted e Ted do futuro fala que mais pra frente "nós" vamos saber mais sobre ele.

Durante a temporada é mostrado que Ted, Marshall e Lily estão em um casamento e no ultimo episódio revela-se que o noivo é o Barney.