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• Ted começa seu trabalho como professor de arquitetura, de pé no meio de uma sala de aula - embora a mãe estava presente, ele acaba por ser uma aula de economia, como ele está na sala de aula errada. Barney e Robin tiveram uma relação sexual durante todo o verão e Lily tranca em um quarto, forçando-os a entrar em acordo com seu relacionamento. Depois de uma fase difícil eles decidem se separar. Robin descreve-o em vez de "dois amigos voltar a ficar juntos." Barney vai imediatamente de volta para seus velhos hábitos, usando a cartilha para marcar com as mulheres. Ao longo da temporada, Barney e Robin mostrar sentimentos de pesar sobre o seu break-up.

Ted namora um estudante chamado Cindy ( Rachel Bilson ) e é revelado seu companheiro de quarto é sua futura esposa. Robin encontra Don Frank, seu novo co-âncora em seu programa de TV 04:00. Embora ela não gosta dele, inicialmente, os dois começam a namorar e, eventualmente, ela vai morar com ele. No final da temporada eles se separam quando Don aceita um emprego em Chicago - um trabalho que Robin já havia recusado a ficar em Nova York, com Don. Marshall usa seu quarto tapa em Barney, novamente em Ação de Graças. Ted compra uma casa , o que precisa ser corrigido se mal, mas é mais tarde revelou ser a futura casa de Ted e seus filhos.

Lily e Marshall ainda está em dúvida sobre ter filhos. Depois de assistir a quatro doppelgangers de seu grupo ( Lésbicas Robin, bigode Marshall, Stripper Lily e mexicano lutador Ted) decidem deixar a grande decisão com "infinita sabedoria" do universo e começar a tentar quando eles viram Doppelganger Barney. No final da temporada, Barney se disfarça para fazer sexo com uma garota de todos os países do mundo, e Lily e Marshall confundi-lo com o doppelganger final. Quando Marshall descobre, ele decide não contar a Lily, temendo que ela vai querer esperar ainda mais para ter filhos. Lily finalmente descobre e decide esperar. No final da temporada, Lily pensa que ela vê sósia Barney como um vendedor de cachorro-quente, o que faz com que o grupo perceber que ela está vendo o que ela quer ver e tocar junto. Eventualmente Barney concorda com os bebês não é uma ideia estúpida e Lily e Marshall deve ir por diante. A temporada termina com Lily pedindo Marshall para "colocar um bebê na minha barriga".