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Foi o trabalho de modelagem que a levou a anúncios publicitários, que depois se transformaram em audições. Nina foi apresentada ao público búlgaro em Too Young to Marry. Nos Estados Unidos, ela tornou-se popular por seu papel como Mia Jones, a mãe solteira adolescente em Degrassi: The Next Generation, onde atuou da sexta até a nona temporada da série.


Paul Wesley, Nina Dobrev e Ian Somerhalder no Comic-Con.
Em 2009, formou junto com Paul Wesley e Ian Somerhalder, o trio de protagonistas de The Vampire Diaries, uma série sobrenatural produzida pela The CW e baseada na homônima saga literária de Lisa Jane Smith. Em seis temporadas de sucesso, interpretou regularmente Elena Gilbert e recorrentemente Katherine Pierce, além de aparecer em três episódios como Amara.. Em abril de 2015, a atriz anunciou sua saída da série com uma carta publicada em seu instagram, onde agradeceu os fãs e disse estar animada para diferentes experiências. Vampire Diaries rendeu a Nina muitos prêmios da crítica especializada, como o MTV Movie Awards, People's Choice Awards e Teen Choice Awards.

Em 2011, apresentou com Joe Jonas o We Day, um evento anual organizado pela associação de caridade canadense "Free The Children". Também divulgou e fez o design da camiseta Hunger Bites, cuja verba foi revertida para combater a fome das crianças do Quênia.

Em 2012, atuou como Candice em As Vantagens de Ser Invisível, que estrelou Logan Lerman, Emma Watson e Ezra Miller.7

Em 2014, participou de Let's Be Cops como Josie.8 Também apareceu como Tatia9 em Os Originais e foi escalada para The Final Girls, que foi lançado em março de 2015 no South by Southwest.