O quinto álbum de estúdio de Aguilera, Back to Basics, foi lançado em 15 de agosto de 2006. Ele estreou no número um nos Estados Unidos, no Reino Unido e em mais outros 14 países. Desde então, vendeu 4,5 milhões de unidades em todo o mundo,90 com mais de 1,7 milhões de unidades vendidas apenas nos Estados Unidos.91 Ela descreveu o CD duplo como "um retrocesso para os anos 20s, 30s, 40s no estilo de jazz, blues e soul, mas com um toque moderno".92 O álbum recebeu aclamação da crítica,93 embora muitos críticos comentaram sobre a duração do álbum, dizendo: "Em um disco, este teria sido nada menos que magistral".94 Uma revisão do Allmusic, acrescenta: "Back to Basics também deixa claro que Stripped foi um movimento artístico necessário para Christina, ela precisava tirar isso de seu sistema, a fim de criar o seu próprio estilo, que é autoconsciente estilizado, elegante e sexy".95 O single aclamado pela crítica, "Ain't No Other Man", foi bem sucedido nas paradas musicais, alcançando a 2.ª posição em mais de 10 países, 6.ª posição nos Estados Unidos e 2.ª posição no Reino Unido. Entre os produtores do álbum, incluía DJ Premier, Kwame, Linda Perry e Mark Ronson. Os singles seguidos, também se tornaram sucedidos em várias regiões, "Hurt" na Europa e "Candyman" no Pacífico. Ela co-dirigiu alguns de seus vídeos, o primeiro com Floria Sigismondi em "Fighter", e este último "Candyman", com o diretor e fotógrafo Matthew Rolston, que foi inspirado pelas The Andrews Sisters. "Slow Down Baby" foi lançado como o quarto single apenas na Austrália, enquanto "Oh Mother" foi lançado como o quarto single em alguns países europeus.
No final de 2006, Aguilera colaborou com Diddy em "Tell Me", de seu álbum Press Play. Ela também começou a turnê Back to Basics Tour na Europa,96 seguido por shows na América do Norte no início de 2007.97 Logo após, ela percorreu a Ásia e a Austrália, onde era para terminar em 3 de agosto, no entanto ela cancelou suas datas em Melbourne e seus dois finais em Auckland devido a uma doença.98 Sua turnê era extravagante, onde incluía como tema o cabaré e circo. Seus conjuntos eram modernos, sendo todas as peças desenhadas por Roberto Cavalli.99 Ela lançou seu concerto em DVD, intitulado Back to Basics: Live and Down Under, no ano seguinte. A turnê arrecadou quase 50 milhões até o final do ano na América do Norte e um adicional de 40 milhões no mundo todo, arrecadando quase 100 milhões até o final da turnê.100 101 Foi a turnê feminina de maior sucesso em 2007.102
Aguilera interpretando "Can't Hold Us Down" em uma versão jazz na turnê Back to Basics Tour.
No Grammy Awards, Aguilera venceu outra vez a categoria de "Best Female Pop Vocal Performance", com "Ain't No Other Man". Ela fez uma interpretação notável na cerimônia de homenagem a James Brown, cantando uma de suas canções, "It's a Man's Man's Man's World".103 Em janeiro de 2007, ela foi nomeada como uma das mulheres mais rica do mundo, feita pela revista Forbes, com uma fortuna no valor de 70 milhões de dólares (até 2013, essa fortuna aumentou em mais de 300%).104 Aguilera cantou "Steppin' Out with My Baby" com Tony Bennett em um especial da NBC de Tony Bennett. Eles realizaram a canção no Emmy Awards. "Steppin' Out" foi indicado na categoria de "Best Pop Collaboration with Vocals" na 50.ª edição dos Grammy Awards. Aguilera confirmou que ela estava grávida em 4 de novembro de 2007,105 embora, acidentalmente, Paris Hilton havia revelado sua gravidez várias semanas antes, durante uma festa promovida por Aguilera.106
Ela deu à luz seu filho, Max Liron Bratman, em Los Angeles a 12 de janeiro de 2008, e realizou uma bris para ele com Bratman, que é de ascendência judaica, onde o bebê foi circuncidado de acordo com a prática judaica.107 Aguilera recebeu mais de 1,5 milhões de dólares para liberar a foto do bebê para uma revista.108 Aguilera participou de Get Him to the Greek, um filme de comédia de Russell Brand.109
Para comemorar os 10 anos de Aguilera na indústria da música, a RCA Records lançou Keeps Gettin' Better: A Decade of Hits em 11 de novembro de 2008, exclusivamente nas lojas Target Corporation nos Estados Unidos. Os maiores sucessos incluiu seus primeiros três singles número um, e outras músicas liberadas de seus três álbuns anteriores. "Lady Marmalade" e singles em espanhol de Mi Reflejo foram incluídos nas versões em todo o mundo. O único single da compilação, "Keeps Gettin' Better", estreou em 2008 no MTV Video Music Awards, que estreou na 7.ª posição da Billboard Hot 100, sendo a maior estreia no gráfico. Seguindo os maiores sucessos, Aguilera entrou em hiato de um ano em 2009, para trabalhar em seu novo projeto e também sua estreia no cinema. No mesmo ano, a cantora foi incluída na lista da cantora mais influente da década pela Billboard.
