Seu primeiro álbum de estúdio, intitulado Christina Aguilera, foi lançado em 24 de agosto de 1999. O álbum foi recebido com críticas positivas dos críticos. Stephen Thomas Erlewine do Allmusic escreveu que o álbum "permanece firmemente dentro do adolescente orientado pelo gênero de dance-pop e que foi muito bem feito", descrevendo-o como "leve no melhor sentido possível, divertido, envolvente e agradável de escutar em cada momento".27 O álbum alcançou o topo da Billboard 200, o que levou o álbum a vender mais de 8 milhões de cópias nos Estados Unidos,28 e mais de 17 milhões de cópias em todo o mundo.29 30 31 O álbum também está na lista dos "100 Álbuns mais Vendidos de Todos os Tempos" da Recording Industry Association of America,32 e na lista dos "200 Melhores Álbuns de Todos os Tempos" no Rock and Roll Hall of Fame. Seu single de estreia, "Genie in a Bottle", se tornou um hit instantâneo, alcançando o número um na Billboard Hot 100 e em vários países do mundo.33 34 Os singles que deram continuidade ao álbum: "What a Girl Wants" e "Come On Over Baby (All I Want Is You)" também chegaram ao topo da Hot 100 durante 1999 e 2000,35 enquanto "I Turn to You" alcançou a 3.ª posição nesta tabela, fazendo Aguilera bater o recorde de Cyndi Lauper e ser a única artista feminina a ter 3 singles número um com seu álbum de estreia na Billboard.36 Em 1999, Aguilera se apresentou ao lado de 'N Sync e Britney Spears no Teen Choice Awards em 1999. "What a Girl Wants" foi incluído na primeira posição dos hits do milênio,37 e Aguilera interpretou a canção no intervalo do Super Bowl XXXIV, ao lado de Enrique Iglesias. A cantora quis exibir a audácia de sua voz realizando sets acústicos e aparecendo em programas de televisão acompanhada apenas de um piano.38 Na 42.ª edição dos Grammy Award, Aguilera venceu a categoria de "Best New Artist".
Cquote1.svg "Estou em estado de choque, completamente. Eu não esperava ganhar este prêmio, que para mim é mais que uma honra. Assim como eu também não esperava as indicações. Então, eu não tinha um discurso preparado, nada, estou tremendo como nunca. Mas é uma sensação incrível. Obrigada a todos!" Cquote2.svg
— Christina no discurso de agradecimento ao Grammy Award.39
"Genie In A Bottle" (1999)
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"Genie In a Bottle" foi o primeiro grande sucesso de vendas de Aguilera, alcançando o topo das paradas em mais de 15 países, incluído os Estados Unidos e no Reino Unido.
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Em 12 de setembro de 2000, a artista lançou seu segundo álbum de estúdio e o primeiro álbum em espanhol, Mi Reflejo, contendo versões em espanhol de canções de seu álbum anterior e materiais novos em espanhol. Segundo o produtor Rudy Pérez, com quem Aguilera gravou o álbum em Miami, ela foi apenas semifluente durante a gravação, mas entendia a língua, tendo crescido com seu pai equatoriano.40 41 O álbum alcançou a 27.ª posição na Billboard 200 e liderou as paradas latino-americanas, com um recorde de 24 semanas consecutivas na parada Top Latin Albums, sendo a maior estreia de todos os tempos nesta tabela.42 43 Além disso, Mi Reflejo fez de Aguilera a única artista na história a ter dois comeback número um na Billboard. Atualmente, o álbum já vendeu mais de 3 milhões de cópias em todo o mundo, e a Recording Industry Association of America (RIAA) certificou o álbum com seis discos de platina, pelas vendas superiores a 480.000 cópias nos Estados Unidos.44 45 46 47 Christina ganhou o World Music Award e o prêmio Billboard como a artista que mais vendeu na América naquele ano.48 Em 2001, ela foi a primeira artista americana a ganhar um Grammy Latino, vencendo a categoria de "Melhor Álbum Vocal Pop Feminino do Ano".49 No mesmo ano, Aguilera também lançou um álbum de Natal, My Kind of Christmas, em 24 de outubro de 2000, e interpretou seu único single, "The Christmas Song", na Casa Branca naquele mesmo ano.28 50 O álbum foi disco de platina nos Estados Unidos, e mundialmente vendeu mais de 6 milhões de cópias.51 A sua primeira turnê, Christina Aguilera in Concert, começou no verão de 2000 nos Estados Unidos e terminou no início de 2001, onde ela visitou a América do Sul e a Ásia.52 45 Naquele ano, a cantora lançou o DVD My Reflection, no qual recebeu certificado ouro nos Estados Unidos,53 sendo assim fez de Aguilera a artista que mais vendeu em 2000.48
Aguilera apresentando "Christmas Time", em 2000, durante a promoção de seu álbum natalino.
Aguilera foi envolvida em rumores de ter namorado o VJ da MTV, Carson Daly.54 Os rumores de seu relacionamento com ele foram alimentados após o lançamento da música "The Real Slim Shady", do rapper Eminem, no qual ele também insinua um relacionamento entre ela e o ex-vocalista da banda Limp Bizkit, Fred Durst. Aguilera respondeu a música em uma entrevista dizendo que as letras eram "repugnantes, ofensivas e que acima de tudo, não eram verdade".55 A briga entre a artista e Eminem terminaram dois anos depois, nos bastidores do Video Music Awards.56 Aguilera havia namorado o dançarino porto-riquenho Jorge Santos, que apareceu em sua turnê e seus vídeos em 2000. Eles continuaram com o relacionamento por quase dois anos, até que terminaram em 11 de setembro de 2001.57 Ele permaneceu como dançarino de Aguilera até 2002.58
Em 2001, o porto-riquenho Ricky Martin, convidou a cantora para que participasse de um dueto com ele em "Nobody Wants to Be Lonely", de seu álbum Sound Loaded, lançado como o segundo single do projeto. A canção atingiu a 13.ª posição nos Estados Unidos, através da Billboard Hot 100, e se tornou um sucesso mundialmente.25 No mesmo ano, Aguilera, Lil' Kim, Mya e Pink regravaram o single de Patti LaBelle, "Lady Marmalade" (1975), para a trilha sonora do filme Moulin Rouge!. A canção finalmente chegou a primeira posição na Billboard Hot 100 durante cinco semanas, e se tornou o single mais vendido do ano.59 60 Assim veio mais um ano de sucesso para Aguilera, levando a canção a chegar ao número um em mais de 20 países, vendendo em torno 5,2 milhões de cópias.61 "Lady Marmalade" concorreu ao Grammy Award com "Nobody Wants to Be Lonely" na categoria de "Best Pop Collaboration with Vocals", e venceu.62 O vídeo do single venceu dois MTV Video Music Awards, incluindo o de "Vídeo do Ano", em 2001.63 Mais tarde, Just Be Free, um álbum demo da cantora gravado quando ela tinha 15 anos de idade, apareceu em lojas de discos.64 Quando a RCA Records descobriu, pediu aos fãs para não comprá-lo. Meses depois, a RCA e a outra gravadora que havia lançado o álbum, chegaram a um acordo confidencial para o lançamento do álbum, onde Aguilera emprestou seu nome, imagem e de uma quantidade não especificada de indenização.
