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2018–2019: início, contrato de gravação e Cottonwood
O empresário de NLE Choppa é sua mãe, Angela Potts, que o cuida de sua carreira desde que ele começou a expressar interesse pela música. Ele lançou sua primeira música, "No Love Anthem", em março de 2018 como o nome artístico YNR Choppa. Em 22 de julho, ele lançou sua mixtape de estreia, "No Love the Takeover". Em dezembro, ele apareceu em "No Chorus Pt. 3", uma canção em estilo cypher de seu coletivo Shotta Fam. Seu verso de abertura e seus passos de dança no videoclipe que o acompanha o fizeram se destacar do grupo, o que lhe rendeu um alcance online.

Após o aumento da popularidade, ele lançou seu single "Shotta Flow". O vídeo alcançou 10 milhões de visualizações em um mês. Poucos dias após seu lançamento, Pitchfork destacou a faixa como sua Canção do Dia, elogiando sua entrega enérgica e acrescentando que "ele faz um novo passo de dança toda vez que a câmera foca nele". A canção entrou no Billboard Hot 100 em maio de 2019, estreando no número 96. Mais tarde, atingiu o pico na posição de número 36. O remix oficial, com Blueface e um videoclipe dirigido por Cole Bennett, foi lançado em junho, logo após a canção original ser certificada platina pela RIAA.

Em fevereiro, ele lançou a sequência da música, "Shotta Flow 2". O vídeo recebeu 20 milhões de visualizações em dois meses, o que levou Carl Lamarre, da Billboard, a dizer que seu "seu domínio recente calou qualquer crítico". Foi nessa época que foi relatado que Choppa seria o motivo de uma guerra de lances entre várias gravadoras grandes, com lances alcançando estimados US $ 3 milhões. Ele recusou ofertas da Republic Records, Interscope Records, Caroline, e assinou com a gravadora independente, UnitedMasters, enquanto mantinha suas gravações originais e publicação. Em março, ele lançou um novo single chamado "Capo", com o videoclipe estreando no Worldstarhiphop. Também em março, ele participou da canção "Dreams" de Birdman e Juvenile. Em abril de 2019, NLE lançou outro single chamado "Birdboy", produzido por SGULL.

Em maio, Choppa lançou um novo single, "Blocc Is Hot", produzido por ATL Jacob. Foi feito como uma homenagem ao seu rapper de infância favorito, Lil Wayne. Poucos dias depois, ele fez sua estreia em um festival de música, apresentando-se no Beale Street Music Festival, em Memphis. Bob Mehr, do The Commercial Appeal, elogiou seu ato, dizendo que "fez muito para aproveitar a oportunidade no grande palco de sua cidade natal" e que "sua carreira provavelmente verá muitos mais momentos memoráveis ​​em Memphis". Em 14 de junho de 2019, ele lançou o single "Free YoungBoy", produzido pela CashMoneyAP. O videoclipe alcançou mais de 19 milhões de visualizações no YouTube. O título dessa música é uma referência ao rapper YoungBoy Never Broke Again, que foi preso por atirar e por ter violado sua condicional. Essa música foi o primeiro lançamento de seu próprio selo No Love Entertainment (NLE), que lançou em parceria com a Warner Records. De acordo com a revista Billboard, No Love Entertainment está programado para lançar novas músicas da NLE Choppa. Em 13 de setembro de 2019, NLE Choppa lançou um novo single intitulado "Camelot". A canção chegou a posição de número 37 nos Estados Unidos, tornando-se seu segundo hit no Top 40, depois de "Shotta Flow".

Em 20 de dezembro de 2019, NLE Choppa lançou seu primeiro EP intitulado "Cottonwood". O EP, que leva o nome da área em que ele cresceu, apresenta os singles lançados anteriormente "Side" e seu grande sucesso "Shotta Flow" com seu remix, apresentando Blueface. O EP também consiste em uma colaboração com Meek Mill. Para acompanhar o lançamento de "Cottonwood", um curta-metragem de mesmo nome foi lançado no mesmo dia.

2020: Top Shotta, From Dark to Light, and Me vs. Me
O álbum de estreia de NLE Choppa, Top Shotta, foi inicialmente definido para lançamento no início de 2020 e foi precedido por vários singles. Em 19 de março, ele lançou o primeiro single do álbum "Walk Em Down" com Roddy Ricch. Em 12 de junho de 2020, ele lançou "Shotta Flow 5", a quarta sequência de seu single de 2019 "Shotta Flow". O single "Narrow Road" com Lil Baby foi lançado em 30 de julho. Uma semana depois, em 7 de agosto, Top Shotta foi lançado. Em 11 de agosto de 2020, NLE Choppa foi incluído na Freshman Class de 2020 da revistas XXL. Em 5 de setembro, Choppa prometeu parar de fazer rap falando sobre violência, afirmando que tem mais o que falar e quer "espalhar positividade e acordar as pessoas". Em 15 de outubro, ele anunciou um novo projeto intitulado From Dark to Light, que foi lançado em 1º de novembro, seu aniversário. A arte da capa da mixtape o mostra sentado com as pernas cruzadas em um ambiente externo, com borboletas ao seu redor e um arco-íris à distância; um aceno para sua nova jornada espiritual. Em 23 de outubro, a NLE lançou o videoclipe de sua música, "Narrow Road", com Lil Baby. O videoclipe tem mais de 28 milhões de visualizações no YouTube. Em agosto de 2020, NLE Choppa anunciou o lançamento planejado de "Shotta Flow 6", que contará com Lil Wayne, e deve ser lançado em breve. Em fevereiro de 2021, Choppa cogitou uma segunda parte de "Walk Em Down" com Lil Durk por meio de um tweet. Espera-se que essas músicas sejam incluídas em seu segundo álbum, Me vs. Me, em 17 de dezembro de 2021.