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RelacionamentosComeçou a namorar o cantor Justin Timberlake aos 17 anos, em 1998. Os dois terminaram o relacionamento quatro anos mais tarde, em 2002. Em 2004, casou-se com um amigo de infância, Jason Alexander, em Las Vegas. O casamento foi anulado 55 horas depois. Mais tarde no mesmo ano, casou-se com o dançarino Kevin Federline. O primeiro filho do casal, Sean Preston Federline, nasceu em 14 de setembro de 2005. Um ano depois, em 12 de setembro de 2006, Britney deu a luz a seu segundo filho, Jayden James Federline. O casal se divorciou naquele ano. Em junho de 2009, ela confirmou estar namorando seu agente, Jason Trawick. Em 16 dezembro de 2011, eles anunciaram estar noivos.