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Lively participou no filme Sandman de 1998. Já em 2005, interpretou "Bridget Vreeland " no filme Quatro Amigas e um Jeans Viajante, que a fez ser indicada ao prêmio Teen Choice Awards por Escolha de Performance Estreante no Cinema - Feminino. Já em 2008, Blake, contracenou em Quatro Amigas e um Jeans Viajante 2, com Alexis Bledel, America Ferrera e Amber Tamblyn.
Filmes como Aprovados, Siga o Mestre e Elvis and Anabelle de 2006, também fazem parte da sua recente carreira cinematográfica. Ganhou, também, o prêmio do Hollywood Life pelo filme Aprovados, em 2006. Mas só ganhou reconhecimento após interpretar Serena van der Woodsen na série Gossip Girl.