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𝟷𝟿𝟾𝟿—𝟸𝟶𝟶𝟹: 𝙸𝚗𝚏â𝚗𝚌𝚒𝚊
Taylor Alison Swift nasceu em 13 de dezembro de 1989, na cidade de Reading, na Pensilvânia. Seu pai, Scott Kingsley Swift, é um consultor financeiro da Merrill Lynch. Scott também nasceu na Pensilvânia e é descendente de três gerações de presidentes de bancos. Sua mãe, Andrea (sobrenome de solteira Finley), é uma dona de casa que anteriormente trabalhou como executiva de marketing de um fundo de investimento. Andrea passou dez anos de sua vida em Singapura, antes de se mudar para o Texas; seu pai era engenheiro de plataforma de petróleo que trabalhou entre o território do Sudeste Asiático. Swift recebeu o nome de gênero neutro "Taylor" porque sua mãe acreditava que este iria ajudar a formar uma carreira empresarial de sucesso. A cantora possui um irmão mais novo, Austin, que é estudante da Universidade de Notre Dame. Taylor passou seus primeiros anos de vida em uma fazenda aonde eram cultivados pinheiros de Natal, no Condado de Montgomery, também na Pensilvânia. Estudou a pré-escola e seu jardim de infância na Alvernia Montessori School, dirigida por freiras franciscanas, sendo mais tarde educada no colégio Wyndcroft, uma instituição particular para ambos os sexos em Pottstown. Quando a artista tinha nove anos, sua família se mudou para Wyomissing, aonde foi aluna do West Reading Elementary Center e da Wyomissing Area Junior/Senior High School. Ela passava o verão na casa de férias de praia de seus pais em Stone Harbor, Nova Jersey, e descreveu-o como o lugar onde a maioria das suas memórias de infância foram formadas.

A família da artista possuía vários cavalos quarto de milha e um pônei nascido em Shetland. O primeiro hobby da cantora foi hipismo inglês. Sua mãe a colocou em uma sela pela primeira vez quando ainda tinha nove meses de idade, e mais tarde ela competiu em rodeios. Quanto tinha nove anos, Swift se interessou por teatro musical. Ela se apresentou em várias produções da Berks Youth Theatre Academy e viajou regularmente para a Broadway para aulas de canto e atuação. Ela então voltou sua atenção para a música country; as obras musicais de Shania Twain a fizeram "simplesmente querer correr em uma quadra quatro vezes e ter fantasias com tudo". Seus finais de semana eram gastos se apresentando em festivais locais, feiras, cafeterias, concursos de caraoque, clubes de jardim, encontros de escoteiros e eventos esportivos. Aos onze anos, após várias tentativas falhadas, Swift venceu uma competição musical após interpretar "Big Deal" de LeAnn Rimes, tornando-se assim o ato de abertura para um concerto de Charlie Daniels em um anfiteatro de Strausstown. Esta ambição crescente começou a isolar a jovem de seus colegas do ensino médio.

Após assistir a um episódio de Behind the Music sobre Faith Hill, a cantora sentia-se segura de que precisava ir para Nashville, Tennessee para buscar sua carreira musical. Ainda em seus onze anos de vida, ela e sua mãe viajaram para Nashville para as férias de primavera e deixar fitas demo de interpretações de canções de Dolly Parton e Dixie Chicks para gravadoras musicais de Music Row. Várias gravadoras a rejeitaram, e ela percebeu que "todos em sua cidade queriam fazer o que eu queria fazer. Então, eu fiquei pensando a mim mesma, eu preciso achar um jeito de ser diferente". Um ano depois, um técnico em informática a ensinou como tocar três acordes em um violão, inspirando-a a escrever sua primeira canção, "Lucky You". Ela anteriormente tinha ganhado um concurso nacional de poemas com "Monster in My Closet", mas focou sua atenção em compor músicas.[36] Em 2003, Taylor e seus pais começaram a negociar com Dan Dymtrow, gerente musical de Nova York. Com a ajuda dele, a jovem se tornou garota-propaganda da Abercrombie & Fitch como parte da campanha "Rising Stars", teve uma música incluída na compilação da Maybelline e participou de reuniões com as principais gravadoras estadunidenses. Após interpretar canções próprias em um showcase da RCA Records, a aluna da oitava série recebeu um contrato de artista em desenvolvimento e fez frequentes viagens para Nashville com sua mãe.

Quando tinha quatorze anos, o pai da musicista foi transferido para o escritório da Merrill Lynch no Tennessee, e a família se realocou em uma casa à beira de um lago em Hendersonville. Ela descreveu o momento como "um incrível sacrifício" que sua família tinha que fazer. "Meus pais notaram que eu estava obcecada, que eu não iria deixar isso de lado, que não era só uma fase". No estado, ela foi educada na Hendersonville High School durante seu ano de caloura e o segundo ano. Mais tarde, para encaixar os estudos com sua agenda de concertos, ela transferiu-se para a Aaron Academy, uma escola cristã particular que oferecia serviços de homeschooling. Ela recebeu seu diploma do ensino médio em 2008, completando seus dois últimos anos de estudos em apenas doze meses.

𝟸𝟶𝟶𝟺—𝟸𝟶𝟶𝟾: 𝙸𝚗í𝚌𝚒𝚘 𝚍𝚊 𝚌𝚊𝚛𝚛𝚎𝚒𝚛𝚊 𝚎 𝚃𝚊𝚢𝚕𝚘𝚛 𝚂𝚠𝚒𝚏𝚝
O primeiro single de Taylor Swift, "Tim McGraw", foi lançado no verão de 2006 e seu álbum de estreia (Taylor Swift) foi lançado no dia 19 de junho de 2006. Swift escreveu e coescreveu todas as canções de seu álbum, que estreou na parada Billboard 200 na posição 19 e vendeu mais de 67 mil cópias na primeira semana. Em seguida, chegou à primeira posição da parada Billboard Top Country Albums e em quinto lugar na Billboard 200. Mesmo assim, o álbum ocupou a primeira posição das paradas de country durante oito semanas consecutivas. No total, ela ficou no topo das listas por 24 semanas, junto com as Dixie Chicks e com Carrie Underwood, que também são as únicas artistas country, nesta década, que ficaram no topo das paradas por mais de 20 semanas. Vendeu até agora mais de cinco milhões de cópias. Sobre o single "Tim McGraw", ela disse: "...Eu escrevi a canção quando estava no último ano do colegial. Ele estava prestes a ir à faculdade. Eu sabia que nossa relação iria terminar, então comecei a pensar nas coisas que sabia que me recordariam a ele. Surpreendentemente, o primeiro que me passou pela cabeça foi meu cantor favorito de country, que é Tim McGraw."

O single chegou à 6ª posição na semana de 27 de junho de 2007. O clipe da canção estabeleceu um recorde ao aparecer por 30 semanas consecutivas no "GAC's fan-voted weekly Top 20 music" e atingiu o 1º lugar nas paradas de clipes da CMT. O vídeo fez Swift ganhar o prêmio de Breakthrough Video of the Year no CMT Music Awards 2007. Ficou na 6ª posição na parada de country da Billboard e na 40ª posição na Billboard Hot 100.

Em 15 de maio de 2007, Swift cantou sua canção "Tim McGraw" nas premiações da "ACM" (Academy of Country Music), onde estava o próprio Tim McGraw. O segundo single de Taylor Swift, "Teardrops on My Guitar", foi lançado em 24 de Fevereiro de 2007. A canção foi inspirada por um evento real, durante o colegial, quando ela gostava de um garoto chamado "Drew Hardwick", mas ele via Swift apenas como uma amiga e como uma pessoa para ir pedir conselhos sobre o relacionamento com sua namorada. Ela escutou "através de uma fonte confidencial" que Drew está bem consciente de que a canção foi escrita sobre ele. Chegou à posição mais alta no verão de 2007, quando foi remixado com um ritmo mais pop e alcançou a 2ª posição na parada de country da Billboard e a 13ª posição na Billboard Hot 100.

Em outubro de 2007, conseguiu o prêmio da Associação de Compositores de Nashville, como a melhor cantora e compositora do ano; sendo assim a cantora mais jovem da história da Associação a ganhar. Em 7 de novembro de 2007, foi lançado à venda o terceiro single, "Our Song", que chegou à primeira posição nas paradas de oiountry por seis semanas, começando na semana de 22 de dezembro de 2007, tendo subido desde a sexta posição. Isso foi o maior pulo ao número um desde janeiro de 1998, quando Tim McGraw, com "Just to See You Smile", também pulou de #6 para #1. "Our Song" chegou à 16ª posição na Billboard Hot 100 e à 24ª posição na Billboard Pop 100.

Taylor também gravou o EP natalino Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection, que foi lançado à venda em 16 de outubro de 2007, apenas nas lojas Target. O álbum, que não fez tanto sucesso como seu álbum de estreia homônimo, contou com clássicos natalinos como "Last Christmas" e canções originais escritas por Swift. Foi indicada em 2008 ao Grammy na categoria de Melhor Cantor(a) Revelação, mas perdeu a disputa para Amy Winehouse. O quarto single de Taylor, "Picture to Burn", estreou no início de 2008 e ficou na terceira colocação na parada de country da Billboard, além de ficar em 28º lugar na Billboard Hot 100. Swift foi a garota da capa da revista "Seventeen", na edição de junho de 2008. Ela foi também nomeada na 57ª posição, na categoria "As Mulheres Mais Pops de 2008" da revista "Maxim". Também foi capa das revistas "CosmoGirl" e "Teen Vogue".

Em junho de 2008, no CMA Music Festival, ocorrido em Nashville, Swift assinou autógrafos por aproximadamente oito horas seguidas. Foi a sessão de autógrafos mais longa desde a maratona de 23 horas de Garth Brooks, em 1996.[55] Em 2008, Swift colocou à venda uma reedição de seu disco, com o nome de Beautiful Eyes, somente disponível no Wal-Mart. Trata-se de um CD duplo, no qual são incluídas duas canções inéditas ("Beautiful Eyes" e "I Heart"). Na primeira semana de lançamento, o álbum vendeu 45.000 cópias, estreando na 1ª posição na Billboard's Top Country Álbuns chart e na #9 na Billboard 200.

Como seu álbum de estreia homônimo em 2º lugar na mesma semana, Swift se transformou na primeira artista a atingir as duas primeiras posições da Top Country Álbuns chart desde que LeAnn Rimes o fez em 1997. Em julho de 2008, Swift se graduou na Academia Aaron, uma escola Cristã em Hendersonville, Tennessee, que oferece um programa de ensino em casa.

𝟸𝟶𝟶𝟾—𝟸𝟶𝟷𝟶: 𝙵𝚎𝚊𝚛𝚕𝚎𝚜𝚜 𝚎 𝚊𝚝𝚞𝚊çã𝚘
O segundo álbum de estúdio, Fearless, foi lançado nos Estados Unidos, em 11 de novembro de 2008, e estreou em primeiro lugar na Billboard 200, tendo 600.000 cópias vendidas na primeira semana e, após atingir a marca de 1 milhão de cópias vendidas, foi certificado como Platina pela RIAA. Todas as canções do álbum foram escritas ou co-escritas por Taylor. Foram lançados três singles: "Love Story" (1º lugar na parada de country da Billboard e 4º lugar na Billboard Hot 100, sendo o single country com o maior número de downloads na história - com 3.229.854 cópias), "White Horse" (10º lugar na parada de country da Billboard e 13º lugar na Billboard Hot 100) e "You Belong with Me" (6º lugar na parada de country da Billboard e 2º lugar na Billboard Hot 100). Os outros onze singles do álbum (de um total de treze, seu número da sorte) estiveram nas paradas por meio de downloads digitais. Mundialmente, seu álbum já vendeu mais de 6.000.000 cópias.

As 592.304 cópias vendidas foram maiores do que qualquer artista de música country em 2008. Essa também é a maior venda de estreia em uma semana de 2008 por uma artista feminina em todos os gêneros de música e a quarta maior de todas, atrás de Lil Wayne, AC/DC e Coldplay. O single de maior sucesso, "Love Story", se transformou em um sucesso em ambas as paradas de country e de pop. Durante a primeira semana de lançamento, mais de 129.000 das vendas de Swift foram feitas digitalmente.

Isso deu a Swift a melhor estreia digital a qualquer álbum de música country na história. Também fez de Swift a quarta maior venda em uma semana de um álbum digital desde que a Nielsen SoundScan começou a divulgar a lista em 2004. Depois da oitava semana de lançamento, Fearless vendeu mais de 338.467 downloads pagos, fazendo disso a melhor venda de um álbum de música country na história digital. Em segundo lugar, ficou o álbum de estreia de Swift, Taylor Swift, com vendas de 236.046 downloads em 18 de abril de 2009.

Na primeira semana, sete canções de Fearless entraram na Billboard Hot 100, fazendo com que Swift empatasse com Miley Cyrus como a artista feminina com mais canções na Billboard Hot 100 em uma semana. Com "White Horse" na 13ª posição, Swift teve seu sexto top 20 de estreia de 2008, um recorde no ano para qualquer artista na história da Billboard Hot 100. Das treze canções de Fearless, 11 entraram no Hot 100. "Change", uma canção do álbum, foi selecionada como parte da trilha sonora para apoiar a delegação dos EUA nos Jogos Olímpicos de Pequim 2008. A canção também foi selecionada como parte da trilha sonora do pacote de transmissão da NBC das Olimpíadas.

Ela também lançou o single de maior sucesso do álbum "Love Story", em 12 de setembro de 2008. A canção é acompanhada por um clipe que é baseado em Romeu e Julieta. Atingiu a segunda posição no iTunes Store Top Downloaded Songs e a quarta posição na Billboard Hot 100. Quinze semanas depois de ser lançada às rádios pop, "Love Story" também se transformou na primeira canção de música country a atingir a primeira posição na Nielsen BDS CHR/Top 40 chart nos 16 anos de história da lista, assim como a primeira posição na Mediabase Top 40 Chart. O segundo single de Fearless, "White Horse", foi lançado em 8 de dezembro de 2008.

O clipe para a canção estreou no CMT, em 7 de fevereiro de 2009. Apesar de não ter alcançado o primeiro lugar na Hot Country Songs da Billboard, na semana de 11 de abril de 2009, "White Horse" atingiu a primeira posição da USA Today/Country Aircheck chart (dirigido por Mediabase) naquela semana. "Forever & Always", outra canção do álbum, foi baseada no relacionamento de Swift com o cantor Joe Jonas. Swift foi eleita pela Billboard como a melhor artista e compositora de country de 2008, além de ter sido a artista country com mais vendas em 2008.

Swift esteve na sétima posição no ranking da Nielsen SoundScan Canada's top-10 selling artists across all genres em 2008. No mesmo ano, seus álbuns Taylor Swift e Fearless ocuparam as primeiras posições do Year-End Canadian Country Albums Chart. Em 10 de janeiro de 2009, fez sua primeira aparição no programa Saturday Night Live, sendo a cantora de música country mais jovem a aparecer como convidada nos 33 anos de história do programa. Em sua aparição, o programa teve a maior audiência em dois meses. Em janeiro de 2009, Swift anunciou a sua primeira turnê. Ela levou sua turnê norte-americana Fearless Tour a 52 cidades, em 38 estados e províncias nos Estados Unidos e Canadá, em um período de seis meses. Os atos de abertura incluíram Kellie Pickler e Gloriana, um novo grupo na música country.

Durante o MTV Video Music Awards de 2009, Kanye West subiu ao palco e pegou o microfone de Swift durante os agradecimentos dela por ter ganho o Melhor Video Feminino com a música "You Belong With Me", dizendo que o clipe da cantora Beyoncé interpretando "Single Ladies", concorrendo pelo mesmo prêmio, era "um dos melhores clipes de todos os tempos" e fazendo com que as pessoas presentes no local o vaiassem.

West entregou o microfone de volta para Swift, que não terminou seus agradecimentos. West foi retirado do restante do show por seu mau comportamento. Durante o comercial, a cantora Pink andou perto do rapper e sacudiu a cabeça em desgosto. Quando Beyoncé, mais tarde, ganhou o prêmio de Vídeo do Ano por "Single Ladies", ela chamou Taylor Swift de volta para o palco, para que ela pudesse terminar seus agradecimentos e o seu discurso.

Após a premiação, West pediu desculpas pela sua atitude em seu blog e em entrevistas. Kanye West ainda pediu desculpas pela segunda vez, no dia seguinte ao da data de premiação.

𝟸𝟶𝟷𝟶—𝟸𝟶𝟷𝟺: 𝚂𝚙𝚎𝚊𝚔 𝙽𝚘𝚠 𝚎 𝚁𝚎𝚍
Em 12 de fevereiro de 2010, estreou um filme com a cantora, chamado Valentine's Day, que conta a história de vários casais que terminam e voltam a namorar nas vésperas do Dia dos Namorados. Taylor é a aluna-atleta da escola Henderson e a líder de torcida engraçada, chamada Felicia, par romântico de Willy, interpretado por Taylor Lautner. Taylor Swift atuou com Emma Roberts e Taylor Lautner, que no filme é namorado da atriz, além de artistas consagrados como Julia Roberts, Jessica Alba, Ashton Kutcher e Anne Hathaway.

Taylor revelou, em julho de 2010, que o nome de seu terceiro álbum de estúdio seria Speak Now. O álbum foi lançado em 25 de outubro de 2010, nos Estados Unidos, onde vendeu 1 milhão de cópias por todo país logo na primeira semana. Seu primeiro single, "Mine", foi lançado em agosto do mesmo ano. O lançamento do 'Speak Now', ocorrido em outubro de 2010, atingiu uma enorme proporção mundial, um milhão de cópias vendidas em sua semana de lançamento, arrecadando vários prêmios e congratulações a Taylor.

O segundo single, Back To December, teve seu videoclipe lançado em janeiro de 2011. No vídeo, a cantora aparece com um visual básico em um clima típico do mês de dezembro no Hemisfério Norte. Seu par romântico anda pela tempestade de neve, lamentando o final do romance, enquanto Swift é quem sente frio, tentando mostrar que a ligação entre duas pessoas não termina necessariamente no final do romance. O terceiro single, Mean, teve enorme repercussão e retratou um bullying sofrido na escola, do qual Taylor também foi vítima na infância. O quarto single, The Story Of Us, foi lançado no dia 19 de abril de 2011 e seu videoclipe retratou Taylor dando um ponto final numa relação exaustiva. O quinto single, Sparks Fly, teve seu clipe lançado em agosto de 2011 e contou com cenas da Speak Now World Tour. O último single de Speak Now, Ours, mostra Taylor rodeada de situações desagradáveis, separada do par romântico, que está servindo às Forças Armadas Americanas. No final, ambos se reencontram.

Taylor Swift anunciou a Speak Now World Tour, turnê que promoveria o álbum Speak Now, no final de 2010. O show de estreia ocorreu no dia 9 de fevereiro de 2011, em Singapura, no Singapore Indoor Stadium. A Speak Now World Tour impressionou os críticos, passando pela América do Norte, Europa, Ásia e Oceania. Tamanho foi o sucesso que, no final de 2011, DVDs e CDs das performances foram lançados em todo o mundo, tendo o nome de Speak Now: World Tour Live. A turnê se encerraria em 18 de março de 2012, na Vector Arena da Austrália.

No final de 2011, foi anunciada uma grande surpresa para os fãs brasileiros. Um mistério fora criado pela Universal Music, distribuidora da Taylor no Brasil, que atrasou o lançamento do CD Speak Now: World Tour Live nesse país. Alguns fãs cogitaram até mesmo a hipótese da vinda de Taylor. Dias depois, foi revelado que Paula Fernandes, cantora sertaneja, gravaria um dueto da música Long Live, que já fazia parte do repertório de Taylor desde o lançamento de Speak Now, uma vez que a mesma já tinha composto a versão original há mais de um ano.

Alguns trechos foram alterados para o português, na voz de Paula Fernandes, causando um certo desagrado aos fãs de Taylor Swift, uma vez que ela tinha composto a música sozinha, ambas não se encontraram para gravar o dueto e Paula copiou a norte-americana . Fãs também alegaram que a música perdeu o nexo em sua nova versão. Mesmo assim, seu lançamento foi um sucesso. Long Live fez parte da tracklist-bônus de Speak Now: World Tour Live no Brasil e também do álbum de duetos de Paula Fernandes. O videoclipe de Long Live estreou no programa Fantástico e conta com cenas de Taylor nos palcos, em sua turnê mundial, e Paula no estúdio, na gravação da música.

Ainda em 2011, Taylor anunciou que faria parte do elenco de dublagem original da animação The Lorax, que em Portugal teria o nome Lorax. Swift daria voz a Audrey, protagonista ao lado de Ted, a quem Zac Efron daria a voz. O filme tinha previsão de estreia para o dia 22 de março, em Portugal. Swift também anunciou que estava escrevendo uma música para a trilha sonora do filme The Hunger Games. Foram gravadas duas músicas: a primeira, "Safe & Sound", foi um single promocional que contou com a participação da dupla norte-americana The Civil Wars; e a segunda, "Eyes Open", teve seu lançamento como single em 27 de março de 2012.

O videoclipe estreou no dia 13 de fevereiro de 2012, na MTV norte-americana, podendo ser visto pelos fãs no mundo todo em uma transmissão via Internet. O videoclipe conta com cenas da dupla The Civil Wars dentro de uma casa, cantando e tocando num cenário rústico. Já Taylor aprofunda a história, interpretando a personagem Madge, retratada somente nos livros. Taylor é vista usando uma camisola, sem maquiagem alguma, caminhando em pedras e entre as águas de um riacho, sentando sobre túmulos e visitando uma casa abandonada, onde acha o logo do Distrito 12, ao qual sua personagem e os protagonistas pertencem.

Taylor também contribuiu com o novo álbum do rapper B.o.B, Strange Clouds, num dueto na música Both of Us. A música foi lançada como single e ganhou um videoclipe, que foi lançado no dia 26 de junho, na MTV dos EUA. Taylor nunca para de escrever novas músicas, por isso possui várias composições. Ela afirmou que seu álbum é sobre o final de relacionamentos e como ela os superou.

Numa entrevista, num programa de rádio, em fevereiro de 2012, Taylor disse o seguinte: "Eu prefiro escolher a partir das 25 melhores músicas, em vez das 15 melhores músicas, e depois diminuí-las”. Eu só quero as melhores músicas para vencer. Eu estou fazendo o meu quarto álbum e por isso precisa ser um desvio, ele precisa ser diferente, ele precisa ser melhor do que qualquer coisa que eu tenha lançado antes. E essas são apostas muito altas, então eu realmente estou muito focada.
O amor é sempre um tema a que eu volto e que exploro, porque é o que parece ser, eu sou sempre muito séria quando se trata de escrever músicas. É um processo muito interessante escrever músicas sobre a minha vida e como estou vivendo-a. Eu acho que sou boa em ser solteira. Eu também sou um bocado boa quando estou em um relacionamento. Para mim é interessante como especulam sobre eu estar em um relacionamento novo a cada semana e eu digo: 'Sério? Eu nem sequer o conheço.' Quando eu lançar o novo álbum, eu sei que sairão especulações sobre o que cada canção fala, mas eu apenas deixo a música ser sobre a minha vida, como eu vivo e que lições eu aprendo com ela."

O álbum Red teve data de lançamento prevista para 22 de outubro de 2012. O primeiro single, "We Are Never Ever Getting Back Together", foi lançado no dia 13 de agosto e atingiu, 35 minutos após o lançamento, o número 1 no iTunes, vencendo o recorde anterior, que pertencia a Lady Gaga. A cantora revelou ainda, em um chat ao vivo que realizou, no dia 13 de agosto, que o álbum teria dezesseis faixas que foram escolhidas de um conjunto de trinta e que incluiria um dueto com o cantor britânico Ed Sheeran. Ela também afirmou que já estava escolhendo as mensagens escondidas nas letras do booklet do álbum e que viajaria por seis países na semana de lançamento.

Em março de 2013, começou a Red Tour, que passou pela América do Norte, Oceania e Reino Unido. Em outubro do mesmo ano, durante uma pausa da turnê, Swift viajou para a Cidade do Cabo, na África do Sul, para gravar o filme The Giver, onde representa a personagem Rosemary, a filha do protagonista da trama. Nessa mesma época, foi lançada "Sweeter than Fiction", uma canção interpretada pela cantora que foi gravada para a trilha sonora de One Chance, uma produção britânica.

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Em 18 de agosto de 2014, em uma videoconferência realizada através do site Yahoo!, Taylor Swift anunciou o título de seu quinto álbum, intitulado 1989, e lançou o primeiro single, "Shake It Off", juntamente com o clipe do mesmo. A cantora afirmou que 1989 é o seu primeiro trabalho "oficialmente pop". Para divulgar o disco, que vendeu mais de 1,2 milhões de cópias na primeira semana de vendas, ela liberou os singles promocionais "Out of the Woods" e "Welcome to New York". O segundo single oficial do álbum foi "Blank Space", canção lançada no dia 10 de novembro de 2014, junto de seu videoclipe.

Blank Space foi um sucesso comercial, tendo alcançado a primeira posição na tabela musical Billboard Hot 100 na sequência de Shake It Off. Taylor tornou-se a primeira mulher na história do Hot 100 em 56 anos a se substituir no topo da tabela. A música também liderou as paradas no Canadá e na Austrália, e atingiu o pico entre os dez primeiros no Reino Unido, Nova Zelândia, África do Sul e outros países. A canção recebeu sua primeira performance televisiva em 2014 no American Music Awards e como parte do "Taylor Swift's 1989 Secret Session with iHeartRadio" em 27 outubro de 2014, em New York City.

Em 2014, a cantora recusou disponibilizar o seu último álbum, 1989, no serviço de música em streaming, Spotify, decidiu também retirar deste serviço todos os seus temas. De momento, o Spotify só apresenta algumas colaborações da cantora, como a banda sonora de "The Hunger Games/Jogos Vorazes".

Depois de nove semanas, o lançamento conseguiu superar Frozen, o disco com a trilha da animação da Disney que dominava absoluto nas paradas até então. 1989 vendeu 3,66 milhões de cópias contra 3,53 milhões de cópias de Frozen (lançada ainda em 2013, porém, a trilha já vendeu 3,86 milhões de cópias no total).

Em 2016, segundo a revista Forbes, a cantora é a famosa que mais dinheiro ganha no mundo. Taylor Swift teve em 2016, 170 milhões de dólares (154 milhões de euros) de proveitos.

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Em agosto de 2017, Swift processou e venceu um julgamento civil contra David Mueller, uma ex-personalidade de programa matutino da KYGO-FM de Denver. Quatro anos antes, Swift informara os chefes de Mueller de que ele a atacara sexualmente, apalpando-a em um evento. Depois de ser demitido, Mueller acusou Swift de mentir e processou-a por fazê-lo perder o emprego. Pouco depois, Swift contra-processou por agressão sexual. O júri rejeitou as alegações de Mueller e decidiu em favor de Swift. Swift depois limpou suas contas de redes social e lançou "Look What You Made Me Do" como o single principal de seu sexto álbum, Reputation. A canção liderou as paradas na Austrália, Irlanda, Nova Zelândia, Reino Unido e Estados Unidos. Seu videoclipe ganhou mais de 43,2 milhões de visualizações durante seu primeiro dia no YouTube, quebrando o recorde do site de videoclipe mais visto em 24 horas. Em outubro, Swift lançou o segundo single do álbum, "...Ready for It?", que ficou em terceiro lugar na Austrália e em número quatro nos Estados Unidos.

O álbum foi lançado em 10 de novembro e vendeu 1,216 milhões de cópias nos Estados Unidos — tornando-se o álbum mais vendido de 2017 no país — e 2 milhões de cópias em todo o mundo durante sua primeira semana. Com essa conquista, ela se tornou o primeiro artista a ter quatro álbuns vendendo um milhão de cópias em uma semana nos EUA. O álbum liderou as paradas em vários países, incluindo os EUA, o Reino Unido, a Austrália e o Canadá..

Em apoio à Reputation, Swift embarcou na Reputation Stadium Tour em maio de 2018. No American Music Awards de 2018, Swift venceu a Turnê do Ano, Artista do Ano, Artista Feminina Pop/Rock Favorita e Álbum Pop/Rock Favorito. Com um total de 23 prêmios, ela se tornou a artista feminina mais premiada da história do AMA, um recorde anteriormente mantido por Whitney Houston.

Reputation foi o último álbum de Swift durante seu contrato de 12 anos com a Big Machine Records. Em 19 de novembro de 2018, Swift assinou um novo acordo multi-álbum com a distribuidora da Big Machine, Universal Music Group. Nos Estados Unidos, seus futuros lançamentos serão promovidos pela editora Republic Records. Swift afirmou que o contrato incluía provisões para ela ter total controle de suas gravações. Além disso, a UMG concordou em, após vender partes de suas ações no Spotify, distribuir rendimentos entre seus artistas e torná-los não recuperáveis. O primeiro lançamento de Swift com a Republic Records foi o primeiro single de seu sétimo álbum de estúdio, "Me!", com a participação de Brendon Urie, da banda Panic! At The Disco, lançado em abril de 2019. Em junho, Swift anunciou a capa do seu novo álbum intitulado Lover, com lançamento agendado para 23 de agosto de 2019.