Debby estreou-se em 2007 como convidada em Barney: Let's Go to the Firehouse, onde fez o papel de Jullie, uma adolescente em crise que passa a ver a vida de um jeito mais alegre. Ela também participou do filme The Longshots com Ice Cube e Keke Palmer. Ryan interpretou Edith no filme.
Debby interpretava uma dos personagens principais, Bailey Pickett, na série original do Disney Channel, Zack & Cody: Gêmeos a Bordo. A série é uma sequencia/spin-off da série Zack & Cody: Gêmeos a Bordo. O episódio piloto do seriado estreou em 26 de Setembro de 2008 nos EUA, sendo muito bem recebido pela crítica.
Além da série de sucesso, Debby também participou do especial Studio DC: Almost Live que apresentava estrelas de diversas séries do Disney Channel em companhia dos Muppets. Ela também fez uma participação em um episódio da mini-série Jonas Brothers: Vivendo O Rock. Em 2009, Ryan fez sua primeira aparição em uma série de TV fora da Disney Channel. Ela interpretou Hillary em um dos episódios da série de drama da ABC Family, The Secret Life of the American Teenager. Debby ganhou dois Young Artists Awards como Melhor Atriz de TV por Zack e Cody: Gêmeos a Bordo e por Melhor Performance de Atriz Convidada em série pela sua atuação em The Secret Life of the American Teenager.
Em Março de 2011, protagoniza a série Jessie, em que vive a babá Jessie.
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