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Leighton Marissa Meester, nascida em 9 de abril de 1986 em Forth Wort, Texas, filha de Constance Lynn (Haas) e Douglas Jay Meester. Na época de seu nascimento, os pais de Meester estavam cumprindo pena na prisão federal por envolvimento com uma quadrilha de drogas que contrabandeava maconha da Jamaica para os Estados Unidos. Constance conseguiu dar à luz a Leighton em um hospital e amamenta-la por três meses em uma casa de recuperação, antes de retornar à prisão para cumprir sua sentença. Meester afirmou que os seus pais lhe deram uma educação normal e, apesar do passado criminoso, disse: “Isso me fez perceber que você não pode julgar ninguém — especialmente seus pais — pelo que eles fizeram no passado, porque as pessoas mudam.” Meester passou seus primeiros anos de vida em Marco Island, Florida com seus avós paternos. lá, ela se envolveu com o teatro local e fez sua estréia em uma produção de “O Mágico de Oz”. Com 11 anos, ela se mudou para Nova Iorque com sua mãe, e logo estava trabalhando como modelo e fazendo aparições em comerciais de TV. Com 11 anos, Meester e seus irmãos se mudaram para Nova Iorque com sua mãe, ela frequentou a Escola para Crianças Profissionais e começou a trabalhar como modelo com Wihelmina, agendando uma campanha da Ralph Lauren fotografada por Bruce Weber, e trabalhando com a até então fotógrafa, Socia Coppola. Meester também agendou comerciais para Tamagotchi e Clearasil, e modelou para Limited Too ao lado de Amanda Seyfried. Com 14 anos, ela e sua mãe se mudaram novamente, dessa vez para Los Angeles, California. Ela frequentou escolas de ensino médio em Hollywood e Beverly Hills. Então se transferiu para uma pequena escola particular e se formou um ano antes do normal.
Leighton fez sua estréia como atriz em 1999, como a amiga de uma vítima de assassinato, Alyssa Turner, em um episódio de Lei & Ordem. Após isso, ela fez sua estréia no cinema em Hangman’s Curse (A Maldição da Forca), baseada no livro best-seller de Frank Peretti. Ela tinha um papel regular na série “Tarzan”, que foi ao ar por apenas oito episódios. Um papel recorrente em Entourage interpretado Justine Chapin, e em Veronica Mars como Carrie Bishop, que foi de 2004 a 2005. Meester fez participações em várias séries, incluindo Crossing Jordan, 8 Simples Rules (8 Regrinhas Básicas Para Namorar Minhas Filhas Adolescentes), 7th Heaven (Sétimo Céu) e 24 (24 Horas). Ela foi escalada para um papel regular em Surface como Savannah Barnett. Em 2006, Leighton apareceu em dois filmes, Flourish e Inside. Ela também participou de um episódio de Numbers, e apareceu em dois episódios de House como Ali Johnson, uma adolescente que tem uma queda por Gregory House. Ela então teve participações em CSI: Miami e Shark, e interpretou a protagonista feminina no filme de terror Drive-Thru, para o qual ela gravou a música “Inside the Black”. Meester foi escalada como irmãs gêmeas idênticas, Kayla e Kelly Rhodes, na série de drama criminal da ABC, Secrets of a Small Town, mas a rede televisiva decidiu não seguir adiante com a série.
Em 2007, Leighton foi escalada para a série de drama adolescente da CW, Gossip Girl, interpretando a abelha-rainha, Blair Waldorf, a série foi baseada nos livros de mesmo nome de Cecily von Ziegesar. No entanto, era importante que Serena fosse loira e Blair fosse morena, então Leighton tingiu seu cabelo para o papel. Seu desempenho foi o mais aclamado pela crítica do show, com Blair sendo citada como personagem breakout da série. Ela também atraiu a atenção da mídia por seu guarda-roupa no programa. A série chegou ao fim após 6 temporadas, e 120 episódios. Depois, Meester protagonizou o filme televisivo The Haunting of Sorority Row (Juramento Mortal) como Samantha Willows, e teve um papel no filme de comédia-drama Remember the Daze. Em 2008, ela fez aparição no filme de humor negro, Killer Movie, e reprisou a sua persoangem em Entourage cantando com Tony Bennett no episódio. No mesmo ano, ela foi uma porta-voz da campanha Life Can’t Wait do Sunsilk para motivar as mulheres a seguirem seus sonhos, e fez colaboração com Safe Horizon para aumentar a conscientização sobre a violência doméstica.
No início de 2009, Leighton fez uma parceria com a Reebok para modelar seus novos tênis Top Down. Além de Gossip Girl, Meester trabalhou com seu colega de elenco, Ed Westwick em um anúncio de câmera da Nikon Coolpix, e ambos eram os rostos da linha de roupas coreanas ASK Inquired.
Em abril do mesmo ano, ela lançou a música “Birthday”, com participação da dupla Awesome New Republic. Mais tarde naquele mês, Meester assinou contrato com a Universal Republic. Leighton fez participação na música “Good Girls Go Bad” da banda Cobra Starship, que ficou entre os dez melhores da Billboard Hot 100, ficando em sétimo lugar. Em julho, “Body Control” surgiu na internet. O primeiro single oficial de Meester foi “Somebody to Love”, com a participação do cantor Robin Thicke, foi lançado para airplay em 13 de outubro de 2009, e ficou disponível para download em 14 do mesmo mês. Ela gravou o cover da música “Christmas (Baby Please Come Home)” para o álbum natalino, A Very Special Christmas 7.
Seu segundo single, Your Love’s a Drug, foi lançado digitalmente em 20 de março, 2010. Ela fez participação na música do Stephen Jerzak, “She Said”. Meester fez dueto com o DJ Clinton Sparks em “Front Cut”, qual apareceu na internet em fevereiro de 2011. Lil Wayne trabalhou com ela em um música não-lançada intitulada “Make It Rain” e Jesse McCartney escreveu a música. O albúm, produzido por Polow Da Don, Harvey Mason Jr, e Spencer Nezey, no qual Leighton começou a trabalhar em março de 2009, era um inicialmente um trabalho para ser lançado no outono de 2009, mas depois foi adiado para o início de 2010, e foi adiado novamente para o final de 2010, e foi finalmente arquivado.
Meester teve pequenos papéis nas comédias Date Night (Uma Noite Fora de Série) e Going the Distance (Amor à Distância). Ela então estrelou com Gwyneth Paltrow e Garrett Hedlund no drama de música country, Country Song (Onde o Amor Está). Wesley Morris, do The Boston Globe, descreveu Meester como a melhor parte do filme, escrevendo: “Ela está fazendo June Carter Cash, de Reese Witherspoon, em Walk the Line com pinceladas de Miley Cyrus e Kellie Pickler. Mas não é uma imitação; é uma performance com sua comédia e doçura. Claudia Puig do USA Today também foi positiva, afirmando: “Meester mostra que ela pode fazer mais do que interpretar uma das socialites privilegiadas de Gossip Girl em Manhattan”. Para o filme, Leighton gravou um cover da música “Words I Couldn’t Say”, de Rascal Flatts, e “A Little Bit Stronger”, de Sara Evans, incluída na trilha sonora do filme, um single promocional intitulado “Summer Girl” e um dueto com Garrett Hedlund intitulado “Give In To Me”. Ela ganhou um violão de Tim McGraw e decidiu aprener a tocar. Em outubro de 2010, Meester disse que estava trabalhando com uma banda chama Check in the Dark e que estava escrevendo nos últimos seis meses depois de ter sido inspirada por Country Song. Ela revelou suas influências,“Eu amo Neil Young e Joni Mitchell, esse estilo de música, e tanto quanto as composições eu acho que é onde o meu coração está”. assinou contrato para ser a porta-voz de produtos para cabelos da Herbal Essences. No mesmo ano, ela participou dos programas humanitários da Bulgari para a organização Save the Childen com Isabella Rossellini e Maribel Verdú. Em seguida, ela liderou uma campanha de beleza para a marca coreana ESpoir. Vera Wang a escolheu para ser o rosto da fragrância Lovestruck em 2011, afirmando que a “beleza, talento e espírito de Meester inspirarão todas as jovens que eu espero que gostem dessa nova e apaixonada fragrância jovem”. No ano seguinte, Leighton fez uma campanha para a fragrância seguinte, Lovestruck Floral Rush. A casa de moda italiana Missoni nomeou Meester como o rosto de sua campanha primavera/verão 2012.
Em seguida, Meester estrelou o filme de suspense The Roommate (Colega de Quarto) como Rebecca Evans, uma mulher obsessiva e bipolar. Embora o filme tenha recebido críticas principalmente negativas, o retrato de Meester foi elogiado. Entertainment Weekly afirmou que ela era a única a trazer “o menor traço de algo fascinante para o seu papel”, enquanto o Los Angeles Times escreveu: “O desempenho de [Meester] muitas vezes têm a sensação de um carro esportivo em ponto morto. para mudanças rápidas de tom de maníaco a ferido ou ao redor da curva, ela mostra o quanto mais ela é capaz. “ No filme de comédia adolescente Monte Carlo, Meester interpretou Meg Kelly, a meia-irmã de Grace Ann Bennett (Selena Gomez) e amiga de Emma Perkins (Katie Cassidy). Movieline afirmou: “Como em Country Song, o timing e a irresistível pungência de Meester iluminam uma parte que deixaria outras atrizes se exibindo na tela”. Seu último filme do ano, The Oranges, contracenando com Hugh Laurie e Adam Brody, estreou no Festival Internacional de Toronto. O desempenho de Meester foi novamente recebido com críticas positivas, com o San Francisco Chronicle escrevendo que ela “consegue incorporar tudo que é fascinante e alarmante sobre uma mulher de 24 anos de idade. Em abril de 2012, Meester anunciou via Twitter uma turnê de cinco cidades com o Check in the Dark, que começou em 29 de maio e terminou em 4 de junho de 2012. Refletindo sobre suas colaborações pop do passado, ela disse que as “amava”, mas que a música folclórica estava “muito mais próxima de seu coração”. Em maio de 2012, ela endossou a campanha All Stars da marca de roupa filipina, Penshoppe. Em junho, Leighton disse que ela e a banda gravaram todas as músicas para um álbum que serviu como uma demo. Em seguida, estrelou o filme de comédia That’s My Boy (Este É o Meu Garoto), ao lado de Adam Sandler, Andy Samberg e Milo Ventimiglia, lançado em junho de 2012. O filme recebeu muitas críticas negativas, foi indicado para oito Golden Raspberry Awards, e foi um fracasso de bilheteria, arrecadando menos de 58 milhões de doláres, não conseguindo recuperar seu orçamento de produção de 70 milhões de dólares. Em agosto de 2012, Meester, Wilmer Valderrama e Vanessa Curry apareceram no videoclipe do grupo de house music The Nomads para “Addicted to Love”. Ela não estava disponível para reprisar seu papel como Carrie Bishop no filme Veronica Mars, devido a questões de agendamento, e foi substituída pela cantora Andrea Estella da banda Twin Sister. Em outubro de 2013, a Biotherm, uma empresa francesa de cuidados com a pele, anunciou Meester como sua nova embaixadora global. Em abril de 2014, seu filme de comédia Life Partners (Entre Parceiras) estreou no Festival de Cinema de Tribeca. Segue-se a amizade entre uma lésbica (Meester) e uma mulher heterossexual (Gillian Jacobs) que começam um novo relacionamento. fez sua estreia na Broadway na adaptação para o palco do romance Of Mice and Men (Ratos e Homens), de John Steinbeck, estrelando ao lado de James Franco e Chris O’Dowd. A produção filmou e transmitiu nos cinemas por uma noite através do National Theatre Live, a primeira produção da Broadway a ser selecionada pelo programa. Em seguida, ela contracenou com Robert Downey Jr., Robert Duvall e Vera Farmiga no filme de comédia e drama dirigido por David Dobkin, The Judge (O Juiz), que estreou no Festival Internacional de Cinema de Toronto e foi lançado em outubro de 2014. Leighton apareceu em Like Sunday, Like Rain, dirigido por Frank Whaley, interpretando a namorada do cantor do Green Day, Billie Joe Armstrong, e By the Gun (também conhecido como God Only Knows), ao lado de Ben Barnes. Ela ganhou o prêmio de melhor atriz por Like Sunday, Like Rain no Festival Independente de Cinema de Williamsburg 2014. Ela foi o rosto da coleção outono/inverno 2014 da marca francesa Naf Naf.
Em julho de 2011, Leighton Meester e sua mãe, Constance, entraram com processos judiciais uma contra a outro pelo apoio financeiro de seu irmão mais novo, Alexander, que tem vários problemas de saúde. A petição de Meester alegou que o dinheiro que ela enviou foi usado por sua mãe para “procedimentos cosméticos”, como extensões de cabelo e botox. O processo de sua mãe fez uma reconvenção alegando quebra de contrato e abuso físico. Constance alegou que havia um contrato verbal em que Leighton prometia 10,000 dólares por mês, ao invés dos 7.500 dólares que recebia. Sua mãe também alegou que ela deveria receber uma quantia maior em troca de “sacrificar sua própria felicidade” quando levou Meester para Los Angeles, quando criança, para continuar atuando. No tribunal, o juiz desconsiderou essa alegação. Constance acusou sua filha de chamar os serviçõs sociais, alegando que ela estava abusando de Alexander; os investigadores entrevistaram Leighton e não encontraram mérito na denúncia. Em novembro de 2011, a Constance desistiu da indenização de 3 milhões por danos contra sua filha. Meester disse que estaria disposta a pagar as despesas médicas de seu irmão, assim como a mensalidade da escola, mas negou que tenha concordado em pagar 10,000 dólares por mês. o que ela afirmou ser uma “reivindigação ridícula“. Como resultado, Meester obteve um julgamento padrão em 7 de dezembro de 2011. Em junho de 2012, Leighton subsequentemente ganhou o processo, com o juiz rejeitando as reclamações de sua mãe do processo anterior.
Atualmente, Leighton mora em Los Angeles. Em novembro de 2013, ela se envolveu com o ator Adam Brody, a quem ela conheceu enquanto filmava The Oranges em março de 2010. Eles se casaram em uma cerimônia privada em 15 de fevereiro de 2014. Eles tiveram sua primeira filha, Arlo Day Brody, em 4 de agosto de 2015, em Whittier, Califórnia.