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Leighton trabalha com música há muitos anos. Em 2007, gravou Inside the Black para o filme Drive Thru, na qual era a protagonista. Ao participar de Entourage, cantou com Tony Bennett em um episódio.

Em 2009, Leighton tinha projeto de lançar um álbum pop solo que acabou sendo abandonado. Oficialmente liberou as músicas Your Love's a Drug, Somebody To Love com participação de Robin Ticke (a música também ganhou clipe) e Christmas (Baby Please Come Home). Além dessas, vazou na internet Body Control, Front Cut com Clinton Sparks e Your Lies Are The Truth. Além do seu álbum, fez participação em Good Girls Go Bad de Cobra Starship (música e clipe) e She Said de Stephen Jerzak.

Gravou músicas também para a trilha sonora do filme Country Strong (2010) contendo A Little Bit Stronger, Words I Couldn’t Say, Summer Girl e o dueto com Garrett Hedlund de Give In To Me.

Em outubro de 2010, Meester disse que ela estava trabalhando com uma banda chamada Check in the Dark e estava escrevendo para os últimos seis meses depois de ter sido inspirado por Country Strong. "Eu só tenho diversão a escrever do meu coração". Ela revelou suas influências: "Eu amo Neil Young e Joni Mitchell, que estilo de música, e, tanto quanto de composição que eu acho que é onde meu coração está". Em 22 de abril de 2012, Meester anunciou via Twitter as cinco cidades turnê com Check in the Dark, que começou em 29 de maio e terminou em 4 de junho. Refletindo sobre suas colaborações pop do passado, ela disse que "amava" eles, mas que a música popular era "muito mais perto para [seu] coração". Em junho de 2012, Meester disse que ela e a banda tinham gravado todas as músicas para um álbum que serviria como uma demo.

Em 2012, participou do videoclipe da banda The Nomads na música Addicted To Love com feat de Vanessa Curry, sua amiga.