1995-2002: 'N Sync
Timberlake fez uma pequena aparição no clipe do single "Promiscuous" de Nelly Furtado e Timbaland. Ele lançou seu segundo álbum solo, FutureSex/LoveSounds, em 12 de setembro de 2006. O álbum que Timberlake criou em 2005,[14] estreou na primeira posição na parada da Billboard, vendendo 684,000 cópias na primeira semana. É o maior álbum de pré-ordens no iTunes, batendo recorde de Coldplay de maior venda de uma semana de um álbum digital. O álbum foi produzido Timbaland, Danja (que produziu o encarte do álbum), will.i.am, Rick Rubin e o próprio Justin.[15] e contou com a participação dos vocais de Three 6 Mafia, T.I e Will.i.am.
O single líder do álbum, "SexyBack", foi apresentado na abertura do MTV Video Music Awards de 2006 e alcançou o número um na Billboard Hot 100, onde ficou sete semanas consecutivas.[16] "My Love", o segundo single do álbum, também foi produzido por Timbaland com a participação do rapper T.I, alcançou novamente o número na Hot 100, como seu terceiro single "What Goes Around.../...Comes Around". Ele foi o convidado especial do Victoria's Secret Fashion Show de 2006, cantando na abertura do desfile "SexyBack". Em janeiro de 2007, Justin iniciou sua turnê; FutureSex/LoveShow. "Summer Love/Set the Mood Prelude" foi o quarto single do álbum, e o próximo foi "LoveStoned/I Think She Knows". A música "Give It to Me", um single de Timbaland com participação de Timberlake com Nelly Furtado, alcançou o número-um no Hot 100.
Em fevereiro de 2008, Timbelake foi premiado com 2 Grammy Awards. Na 50ª Cerimônia do Grammy Awards, Timberlake venceu nas categorias de Performance Pop Masculina prêmio por "What Goes Around…/…Comes Around" e Melhor Dança prêmio por "LoveStoned/I Think She Knows".
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