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✖ 2009 ♛

Em 2009, Demi Lovato finalizava seus estudos em casa, ela já estudava em casa desde os 12 anos, ela e sua mãe decidiram isso, após a cantora revelar que sofria bullying na escola.

No mesmo ano, ela também estrelou a série original do Disney Channel “Sonny With a Chance” (“Sunny entre Estrelas”) cuja primeira temporada, com um total de 21 episódios, estreou em 8 de fevereiro de 2009. Uma segunda temporada da série começou a ser exibida em 14 de março de 2010. Na série, Demi interpretava Sonny Munroe (ou Sunny Munroe), uma comediante que passa a fazer parte do elenco do programa So Random! (Sem Sentido!).

Ainda em 2009, ela foi capa na revista Seventeen e também co-estrelou o filme do Disney Channel “Princess Protection Program” (“Programa de Proteção Para Princesas”), ao lado de Selena Gomez, como Rosalinda Marie Montoya Fiore (Rosie González), uma princesa que precisa esconder-se de um ditador que tenta tomar o controle do seu país. As duas gravaram a faixa “One and the Same” para a trilha sonora. O filme teve uma audiência de 8,5 milhões, sendo essa a quarta maior já obtida por um filme do canal.

Em abril de 2009, foi anunciado que Demi iria realizar uma turnê para divulgar seu segundo álbum de estúdio, “Here We Go Again”, que ainda não havia sido lançado. Essa turnê, denominada Summer Tour 2009, foi iniciada em 21 de junho em Hartford, Connecticut, e finalizada em 21 de agosto em Hershey, Pensilvânia, com um total de 41 apresentações. Três shows dessa turnê foram adiados para o final de outubro e início de novembro de 2009, sendo então chamada de Fall Tour 2009, mas contendo a mesma set list. A abertura de ambas foi feita pelo cantor David Archuleta, com participações de KSM e Jordan Pruitt em algumas datas da Summer Tour.

O primeiro single retirado de seu segundo álbum, sua canção título, foi liberado em 17 de junho de 2009 e tornou-se o single mais bem sucedido da cantora na Billboard Hot 100, com a posição #15. O álbum Here We Go Again foi lançado em 21 de julho de 2009, debutando na primeira posição da Billboard 200, com 108 mil cópias vendidas na primeira semana. O disco, que possui 14 faixas, das quais duas são bônus, com Demi sendo creditada como co-escritora de dez delas e pela composição solo de uma, foi recebido de forma geralmente positiva pelos críticos especializados, obtendo uma média de 65% de aprovação no Metacritic. Em 12 de novembro de 2009, o videoclipe do segundo single, “Remember December”, foi divulgado. A canção não entrou no Hot 100 da Billboard, ficando na posição #6 do Bubbling Under Hot 100 Singles.