A sua vida pessoal sempre foi destaque na mídia,em 1999 teve um romance com Gwyneth Paltrow tudo aconteceu depois do filme Seven (filme), em 29 de Julho de 2000, Pitt se casou com a atriz Jennifer Aniston, conhecida até então por interpretar Rachel Green no extinto seriado Friends, tornando-se um dos pares preferidos de Hollywood, o casamento começou a enfrentar problemas, e em 7 de Janeiro de 2005, foi anunciada a separação. A esta altura Pitt começou a relacionar-se com a atriz Angelina Jolie, com quem dividiu a cena em Sr. e Sra. Smith, um filme de ação com toques de comédia, no qual interpretam dois assassinos profissionais casados, mas que desconhecem a identidade laboral um do outro. Enquanto Brad e Angelina negavam manter qualquer envolvimento na vida real, começaram a ser fotografados juntos e a voar à volta do mundo em missões humanitárias, juntamente com o filho adotivo da atriz, Maddox Chivan Jolie. Pitt a acompanhou à Etiópia onde em Julho de 2005 adotaram Zahara, que vivia em um orfanato. No final de 2005, Brad e Angelina visitaram por duas vezes o Paquistão como embaixadores das Nações Unidas para ajudar as vítimas de um sismo. Era evidente a aproximação de ambos, principalmente quando começou o período de divulgação do filme.
Em 2 de Dezembro de 2005 foi anunciado que Brad tinha iniciado o processo legal de adoção dos dois filhos adotivos de Angelina, o filho Maddox Chivan Jolie, nascido em 2002, no Camboja, e a filha Zahara Marley Jolie, tendo requerido também a mudança dos sobrenome destes para Jolie-Pitt. Pouco mais de um mês depois, em 19 de Janeiro de 2006, um juiz de Santa Mónica, na Califórnia, aprovou este pedido. Em 27 de Maio de 2006, Angelina Jolie deu à luz, na Namíbia, a primeira filha biológica do casal, Shiloh Nouvel Jolie-Pitt. Após o nascimento de Shiloh, já em 2007, Brad Pitt e Angelina Jolie adotaram um menino de três anos no Vietnã, chamado Pax Thien Jolie-Pitt. Em 12 de Julho de 2008, a atriz deu à luz gêmeos: Knox Léon Jolie-Pitt e Vivienne Marcheline Jolie-Pitt, ambos nascidos na França.
Pitt e Angelina Jolie se casaram oficialmente em 23 de Agosto de 2014, em cerimônia fechada realizada na provença de Miraval, na França.
Quanto à sua crença, Brad afirma que é "20% ateu e 80% agnóstico".2 Pitt é um defensor do casamento homossexual.3 4 Em uma entrevista em Outubro de 2006, com a revista Esquire, Pitt disse que iria se casar com Jolie quando todos nos Estados Unidos é legalmente capaz para se casar. Em setembro de 2008, ele doou 100 000 dólares para a campanha contra 2.008 proposição de cédula da Califórnia Proposição, uma iniciativa para derrubar a decisão da Suprema Corte estadual que havia legalizado o casamento homossexual.5 Em março de 2012,Pitt foi destaque em uma performance de Dustin Lance Black 'play s,'8'-uma reconstituição encenada do julgamento federal que derrubou da Califórnia Prop 8 proibição sobre o casamento homossexual - como juiz Vaughn Walker.
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