Início de carreira
Aos 8 anos de idade jogou nas categorias de base do Andorinha. Em 1995, C. Ronaldo assinou com o um clube local o Nacional, após dois anos nas categorias de base do Nacional foi jogar nas categorias de base do Sporting devido a uma dívida do Nacional para com o Sporting, de 450 mil escudos.
Sporting
C. Ronaldo juntou-se aos outros jovens jogadores do Sporting e conseguiu tornar-se no único jogador a ter jogado no Sporting Sub-16, Sub-17, Sub-18, B, e na equipa principal, tudo numa só temporada.[10] Ele marcou dois gols para o Sporting em sua estreia na equipa principal contra o Moreirense, defendeu pela primera vez Portugal no Campeonato Europeu Sub-17.[11]
Quando C. Ronaldo tinha 15 anos, foi-lhe diagnosticado um problema no coração, uma condição que poderia tê-lo forçado a desistir de jogar futebol. O Sporting informou a mãe de C. Ronaldo do problema, a qual, ciente dos riscos, lhe deu autorização para ir ao hospital. Aí, foi submetido a uma operação na qual a área do coração que lhe estava a causar o problema foi cauterizada a laser. A cirurgia foi realizada no período da manhã e C. Ronaldo recebeu alta do hospital até o final da tarde, ao que retomou a equipa apenas alguns dias depois.[12]
C. Ronaldo foi procurado primeiro pelo Arsenal, mas o técnico Arséne Wenger, não chegou a acordo com a direção do Sporting . No entanto, ele chamou à atenção de Sir Alex Ferguson técnico e dirigente do Manchester United, no verão de 2003, quando o Sporting derrotou o United por 3-1 na inauguração do estádio Alvalade XXI, em Lisboa. O desempenho de C. Ronaldo impressionou até os jogadores do Manchester United, que no vôo de volta a Inglaterra, teriam pedido a Sir Alex Ferguson a sua contratação para substituir David Beckham, que havia se transferido para o Real Madrid.
O Manchester United o contratou em 2003, por 17,35 milhões de euros,[15] e renovado no dia 13 de Abril de 2007 até o ano de 2012.[16]
Mesmo jovem ganhou no Manchester United vários títulos invejáveis para qualquer jogador, como a Premier League 2006-07 e a Premier League 2007-08, a Liga dos Campeões 2007-2008, o Mundial de Clubes da FIFA de 2008, além de uma Copa da Inglaterra, duas Copa da Liga Inglesa e duas Supercopas da Inglaterra.
Manchester United
Mas no dia 5 de Junho de 2008, a Sky Sports informou que C. Ronaldo havia manifestado interesse em transferir-se para o Real Madrid. O Manchester United apresentou uma queixa de aliciamento do Real Madrid para a FIFA em 9 de Junho, mas a FIFA recusou a tomar qualquer ação sobre o caso após o Real Madrid negar publicamente. A especulação de que uma transferência que aconteceria continuou até 6 de Agosto, quando C. Ronaldo confirmou que ele iria permanecer no Manchester United, por pelo menos mais um ano. No entanto em Junho de 2009, o Manchester United anunciou a permissão de que o jogador e o Real Madrid discutissem pormenores de contrato, uma vez que tinha aceite a proposta de compra.
Real Madrid
Depois de muitas especulações, o Real Madrid chegou a acordo com o Manchester United para a transferência do melhor jogador do mundo em 2009, pela quantia anunciada de €94 milhões em 11 de junho de 2009.
O jogador torna-se deste modo a maior e a mais cara contratação do futebol mundial até o momento.
Seleção Portuguesa
Foi considerado um dos melhores jogadores jovens da Copa do Mundo de 2006, torneio em que Portugal se classificou em 4º lugar, à frente de selecções como as do Brasil, Argentina, Inglaterra, Países Baixos, e Espanha. Jogou todas as partidas à excepção da vitória sobre o México, e fez um golo contra o Irão. No jogo contra a Holanda, saiu magoado ainda no primeiro tempo por causa de uma violenta entrada do defesa central Khalid Boulahrouz, que mais tarde seria expulso.
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