◾ Primeira Temporada
A primeira temporada foca no retorno de Serena ao Upper East Side, no mistério sobre o que a fizera partir e por que está tentando mudar de garota rebelde para uma boa garota. Inicialmente, achava-se que o motivo da fuga de Serena foi a traição que fizera a sua melhor amiga Blair, dormindo com Nate Archibald, namorado de Blair. Perto do final da temporada, a venenosa Georgina Sparks, ex-amiga de Serena, aparece no Upper East Side para revelar que a noite em que Serena dormiu com Nate não acabou ali - Serena se encontrou com Georgina no Stanhope Hotel e um homem morreu em sua presença sob o efeito de drogas, enquanto eles eram gravados quase fazendo sexo. Embora inimigas no começo da temporada, Blair e Serena voltam a ser melhores amigas após confessarem o quanto sentem falta uma da outra. Serena volta querendo ser uma pessoa melhor, então abdica o reinado da escola, até porque querer voltar a ser rainha seria declarar guerra contra Blair, e isso no Upper East Side significa o próprio suicídio. Blair Waldorf reina então, plenamente, na escola privada para garotas, a Constance Billard School for Girls (St. Jude's School for Boys, a escola em um prédio vizinho a Constance, é a escola na qual os rapazes do seriado estudam). A temporada ainda envolve o namoro de Serena com o garoto solitário Dan Humphrey; Problemas familiares, de popularidade e de bulimia de Blair; A relação de Blair com Nate e com o seu melhor amigo, Chuck Bass; Um romance antigo entre a mãe de Serena, Lily van der Woodsen e o pai de Dan, Rufus Humphrey; A busca de Jenny Humphrey pela popularidade e sobre crescer no mundo social; A rivalidade entre Blair e Jenny e sobre Blair ser a mentora de Jenny nesse mundo; E a melhor amiga de infância de Dan que reapareceu de surpresa na cidade, Vanessa Abrams. A temporada termina com a revelação do segredo de Serena, causando o término do namoro com Dan, e Chuck abandonando Blair no aeroporto enquanto a garota acha outro romance de verão antes de partir para a Europa.