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Charles Bartholomew Bass, ou, como é chamado pelos amigos e como ele próprio se chama, Chuck Bass, é órfão de mãe e vive com seu pai, o bilionário Bart Bass. Dono do New York Palace Hotel. Seu pai casou-se recentemente com Lily Van der Woodsen, mãe de Serena e Eric. Chuck frequenta a escola St. Jude's School com seu melhor amigo Nate Archibald, sua paixão Blair Waldorf, e sua meia irmã Serena Van der Woodsen. Ele é considerado o maior sedutor de Upper East Side. Ele é a versão masculina de Blair quando se trata de armações e vingança. Na segunda temporada ele revela a Dan Humphrey que sua mãe morreu no dia do seu nascimento, porém logo em seguida ele muda sua história dizendo que ela morreu em um acidente de avião. Ainda na segunda temporada Chuck perde o pai Bartolomeu em um acidente de carro, ele culpa sua madrasta porque acredita que ela tem um caso com o pai de Dan. Blair revela para Chuck que o ama porem ele lhe rejeita. No Episódio "Remains of the J", ele fica com Vanessa para invejar Blair e Nate, que estão, novamente, juntos.

No último episódio da segunda temporada, Chuck revela a Blair que a ama, depois de muita discussão e confusões. A cena final é embalada pela música Season of love do grupo americano Shiny Toy Guns. Chuck surpreende Blair na portaria de seu prédio, onde entrega presentes e finalmente diz "I love you too". Finalmente o casal mais complicado da série se acerta, e a temporada acaba com os dois se beijando. Chuck e Blair formam o casal mais amado da série, ofuscando os outros personagens, como Dan e Serena. Blair e Chuck são tão aclamados que possuem vários fãs clubes, além de centenas de comunidades em sites de relacionamentos dedicadas ao casal. Eles são conhecidos pelo apelido Chair (Chuck + Blair) nos Estados Unidos.

Na terceira temporada, Chuck perde o estilo de vida que tinha, onde se interessava apenas por dinheiro, mulheres e sexo. Está namorando Blair, então passa o maior tempo cuidando dela e dos negócios que seu pai deixou. Para a relação entre Blair e ele não esfriar, o casal passa a ter várias idéias, apimentando a relação e deixando as cenas ainda mais divertidas. Na terceira temporada, ele também beija um homem, por causa da Blair e sua vida social. No ultimo episodio da 3ª temporada Chuck é assaltado e acaba levando um tiro ao tentar proteger o anel de noivado que daria a Blair, mas que acabou não dando por ter dormido com Jenny Humphrey no mesmo dia. Blair descobre tudo, e termina a relação. Ele é baleado no último episódio da terceira temporada.

Na quarta temporada, ele é resgatado por Eva, na França. Blair e Serena vão passar as férias lá. E ele tem uma relação com Eva agora. Blair, eventualmente, o encontra e fala que ele não devia fugir do que fez, pois ele queria mudar de vida e esquecer todos. Ele volta para Nova Iorque e leva Eva. Blair faz de tudo pra separa-los. Eva vai embora. E ele quer se vingar de Blair, mas eles acabam juntos depois da festa de 20 anos de Blair. Quando eles estavam em um momento íntimo, Chuck diz que ama Blair. E ela finge que não ouve. Ela vai procura-lo pra saber se era verdade ou algo sem sentido. Ele confirmou que sim. Ela diz que também o ama. Mas eles não ficam juntos. Chuck teve um relacionamento com Raina Thorpe, filha de Russel Thorpe o homem que quer comprar as indústrias Bass, e dividi-las e colocar em leilão. No início, Chuck fica com ela apenas para influencia-la a impedir o seu pai de fazer essa compra. Logo depois, Chuck começa a gostar de verdade dela. Só que eles não dão certo porque Raina não concorda com certas ações de Chuck. Raina começa a ter um relacionamento com o melhor amigo de Chuck, Nate. Esse relacionamento entre Chuck e Raina, estimulou Blair e Dan a ficarem mais próximos. Dan e Blair se beijam, enquanto Chuck estava indo atrás de Blair.

Na quinta temporada, Chuck perde Blair para Louis. Blair e Chuck tem uma recaída, mas Blair acaba ficando grávida de Louis. No episódio 10, Chuck e Blair sofrem um acidente de carro enquanto fugiam junto. Ela perde o bebê e ele fica muito mal no hospital, porém se salva não ficando com Blair por ela acreditar que ele sobreviveu graças a uma promessa dela para Deus no qual se afastaria dele definitivamente, a série segue seu rumo até o final da temporada em que Blair decide ficar com Chuck que a rejeita novamente.

Na sexta temporada eles fazem um pacto para serem bem sucedidos antes de ficarem juntos. O que acaba acontecendo devido a morte do pai de Chuck no penúltimo episódio. No ultimo episódio devido a fuga da polícia Chuck e Blair se casam para a alegria dos fãs do casal e tem cinco anos depois um filho chamado Henry, que é o primeiro herdeiro Waldorf/Bass.