A série foi renovada pela The CW para uma quinta temporada no dia 26 de Abril de 2011 .
No dia 9 de Maio de 2011, foi anunciado que Taylor Momsen e Jessica Szohr não voltariam a série, mas poderiam participar em alguns episódios. Kaylee DeFer que interpreta Ivy Dickens, foi promovida à elenco fixo da série. Ivy vem sido paga pela irmã de Lily, Carol Rhodes (Sheila Kelley), para fingir que é sua filha, a prima de Serena, Charlie Rhodes (Ella Rae Peck). Ela participa de vários episódios da quinta temporada como a verdadeira Charlie Rhodes.
A temporada começa em Los Angeles quando um Chuck renovado e acompanhado de Nate decidem visitar Serena. Chuck tem uma nova filosofia de vida e diz "sim" para tudo, até mesmo para situações de vida ou morte. Serena começa a trabalhar em um set de filmagens de um filme e é lhe oferecido um emprego para continuar no trabalho. Nate começa um romance com uma mulher mais velha, Diana Payne, que tem um interesse maior em ficar com Nate: se aproximar de todos para criar um novo site de fofocas, o NYSpectator que iria destruir a Gossip Girl de uma vez por todas. De volta a Nova Iorque, Dan descobre que Vanessa roubou e publicou um capítulo do seu livro secreto e Blair continua a planejar seu casamento com Louis e ela descobre que está grávida. Durante vários episódios, Blair tenta negar que está grávida e tenta descobrir quem é o pai verdadeiro - Louis ou Chuck -. Mas, em resultado de um acidente de carro grave, Blair perde seu bebê e Chuck quase morre, como promessa à Deus por ter salvado a vida de Chuck, Blair se casa com Louis no episódio 100 da série.
Georgina também aparece no episódio 100 causando grandes conflitos, ela tenta arruinar o casamento de Blair como vingança por todas as coisas que Blair fez para ela, hackeia o site da Gossip Girl e fica no comando dele por dias. Ela tenta arruinar a festa do dia dos namorados de Nate e posta uma foto de Blair e Dan se beijando, causando uma grande confusão na amizade entre Blair e Serena e um grande incômodo a Chuck. No episódio "The Princess Dowry", Georgina faz um acordo com Blair, dizendo que vai livrá-la de seu casamento infeliz com o príncipe Louis. Georgina passa o bastão da Gossip Girl para Serena, que se torna a Gossip Girl 3.0. Serena sempre foi contra o site de fofocas, mas promete ser uma versão diferente, o que não acontece já que ela trai seus amigos, roubando várias páginas do diário secreto de Blair e difamando sua prima Charlie/Lola. Com a ajuda de Nate e Charlie/Lola, a Gossip Girl consegue seu site de volta.
A temporada também foca na construção do novo site de fofocas de Nate e Diana, o NYSpectator, na amizade que logo se torna um romance entre Blair e Dan, na busca de Chuck pela sua mãe e que logo descobre que Bart ainda está vivo e ainda na morte de CeCe Rhodes causando um grande efeito sob a vida de Lily, já que CeCe deixa toda a sua fortuna para Ivy Dickens. Ivy expulsa Lily e Rufus do seu apartamento e controla tudo. No final, Lily recupera a fortuna de sua mãe e com a ajuda de Ivy, coloca sua irmã Carol na cadeia. Ivy ganhou um cheque por isso, mas o rasga, já que o que mais queria era uma verdadeira família como as dos Rhodes/Van der Woodsen e no final, com o dinheiro e ajuda de Lola, promete se vingar de Lily. No final da temporada, Blair tem que fazer uma escolha entre Dan e Chuck e Lily entre Rufus e Bart. Lily se separa de Rufus e vai morar novamente com Bart. Serena fica obcecada em ter Dan de volta, após transar com ele e trair sua melhor amiga novamente, perder todos com quem se importa, ela é vista deixando a cidade com um estranho voltando ao mundo das drogas. Dan decide escrever um novo livro sobre o Upper East Side com a ajuda de Georgina. A temporada termina em Paris, com Blair dizendo a Chuck que vai lutar por ele.
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