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Swift teve um breve relacionamento com Joe Jonas, da banda Jonas Brothers, que durou de julho a outubro de 2008. Ele rompeu com ela num telefonema de 27 segundos, então ela escreveu a música "Forever & Always" para ele. Taylor Swift namorou a estrela de Saga Crepúsculo, Taylor Lautner, com o qual contracenou no filme Valentine's Day. Eles namoraram durante 4 meses, de outubro a dezembro de 2009. Após o término, ela escreveu a música "Back to December" para ele.

Ainda em 2009, ela namorou o cantor John Mayer, 12 anos mais velho que ela. Quando ele rompeu com ela, no início de 2010, Taylor escreveu as músicas "Dear John", "The Story of Us" e "Ours" para ele. Também em 2010, teve um breve relacionamento, entre outubro e dezembro, com o ator Jake Gyllenhaal, o motivo do término foi que Jake já não se sentia atraído por Taylor e também a diferença de nove anos de idade entre os dois. Dizem que as canções "All Too Well", "We Are Never Ever Getting Back Together" e "The Moment I Knew" foram escritas para ele.

Em 2012, Taylor namorou Conor Kennedy, sobrinho-neto do ex-presidente dos Estados Unidos, John F. Kennedy, entre julho e setembro. O relacionamento acabou por causa da sua agenda, para divulgação do novo álbum Red, dizem que Taylor escreveu a canção "Stay Stay Stay" para ele.

Namorou o cantor Harry Styles da boy band One Direction, de outubro de 2012 a janeiro de 2013.

Em setembro de 2014 Taylor Swift foi eleita a mais bem vestida do ano pela revista norte-americana People e, em Outubro, a Billboard anunciou Taylor como Mulher do Ano, única a receber o título duas vezes pela revista.

Taylor namorou o músico Calvin Harris de março de 2015 a junho de 2016.