Em 1781, Ichabod Crane, morre no meio de uma batalha na Guerra da Independência dos Estados Unidos, em uma missão para o general George Washington. Ele se levanta do seu túmulo na era moderna na cidade de Sleepy Hollow, depois do Cavaleiro Sem Cabeça (Que é depois revelado como a morte um dos quatro Cavaleiros do Apocalipse) que tinha sido chamado de volta de seu túmulo por um estranho. A ressurreição deste é ao mesmo tempo a causa da ressurreição de Crane, devido à mistura dos sangues logo depois da decapitação do cavaleiro no campo de batalha.
Tenente Abbie Mills começa a investigar o cavaleiro sem cabeça após a decaptação do Sheriff Corbin, seu mentor e parceiro. A investigação Mills revela a presença de dois grupos ocultos (um do bem, e outro do mal) em Sleepy Hollow, ambos estão relacionados aos quatro cavaleiros do apocalipse. As mortes e os estranhos acontecimentos na cidade, acabam por cruzar os caminhos de Crane e Mills, que vão unir forças para detê-los.
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