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𝟐𝟎𝟏𝟑—𝟏𝟓: 𝐏𝐫𝐢𝐦𝐞𝐢𝐫𝐨𝐬 𝐩𝐚𝐬𝐬𝐨𝐬 𝐧𝐚 𝐦𝐮́𝐬𝐢𝐜𝐚 𝐞 𝐇𝐚𝐧𝐝𝐰𝐫𝐢𝐭𝐭𝐞𝐧┞━━━━━━━━━━━━━━━━━━
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Mendes lançou seu primeiro single “Life of the Party” em 26 de junho de 2014. Ele se tornou o artista mais jovem a estrear no Top 25 da Billboard Hot 100, chegando ao número 24 na semana que terminou em 12 de julho de 2014. Antes de assinar contrato, Mendes fez uma turnê como membro da Magcon Tour ao lado de outros jovens do Vine com um grande número de seguidores nas redes sociais. Ele também esteve em uma turnê nacional com Austin Mahone como um ato de abertura. Mendes lançou o The Shawn Mendes EP em julho de 2014, sendo esse seu trabalho de estreia por uma grande gravadora. O EP estreou e chegou ao número cinco na Billboard 200, vendendo 48.000 cópias em sua primeira semana. Ele ganhou um prêmio Teen Choice em 2014 na categoria Web Star in Music (pt: Estrela da Web na Música). Em 5 de setembro de 2014, “Oh Cecilia (Breaking My Heart)”, com participação de Mendes, foi lançado como o quinto single de Meet the Vamps, álbum de estréia da banda The Vamps. Em 6 de novembro de 2014, “Something Big” foi lançada como o segundo single de Shawn Mendes.
Em 14 de abril de 2015, Mendes lançou seu primeiro álbum de estúdio, Handwritten, que estreou como número um na tabela Billboard 200 com 119,00 unidades equivalentes ao álbum, vendendo 106.000 cópias em sua primeira semana e foi certificado de platina. Ele então tornou-se o mais jovem artista a estrear em na posição número um desde o lançamento de My World 2.0 de Justin Bieber. “Stitches”, a terceira música de trabalho do álbum, alcançou o número 4 da Billboard Hot 100, tornando-se em seu primeiro single Top 10 nos Estados Unidos, e tambem seu primeiro número um no Adult Pop Songs. Mais tarde a canção chegou ao topo da parada musicial britânica. Também em 2015, Mendes foi ato de abertura da turnê The 1989 World Tour de Taylor Swift, na segunda etapa da América do Norte da turnê, e gravou “Believe” para a trilha sonora de do filme Descendants. No final de 2015, Mendes e Camila Cabello, que na época era membro do grupo Fifth Harmony, lançaram em parceria o single “I Know What You Did Last Summer”. A canção foi incluída na reedição do álbum de entraria de Mendes, entitulada Handwritten Revisited. Mendes foi listado pela revista Time entre os "25 Adolescentes Mais Influentes de 2014", depois de ser o artista mais jovem a estrear no top 25 da Billboard Hot 100. Ele foi listado nos "Os 30 Adolescentes Mais Influentes de 2015" da revista Time, após seu álbum de estreia ser número 1 na Billboard 200 e seu single “Stitches” alcançado o top 10 nos EUA e em outros países.
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𝟐𝟎𝟏𝟔—𝟏𝟕: 𝐈𝐥𝐥𝐮𝐦𝐢𝐧𝐚𝐭𝐞 ┞━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
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Em 21 de janeiro de 2016, Mendes fez sua estreia como ator em na 3.ª temporada da série The 100 da rede de televisão The CW. Mais tarde, ele anunciou sua segunda turnê mundial como artista principal, a Shawn Mendes World Tour, que começou em março de 2016 e esgotou 38 shows na América do Norte e Europa em poucos minutos. Mendes lançou “Treat You Better”, o primeiro single do seu segundo álbum de estúdio, em junho de 2016. Nos EUA, o single alcançou o top 10 na Billboard Hot 100, tornou-se seu segundo single a atingir o topo das paradas Adult Contemporary e Adult Pop Songs e foi certificado platina tripla. Também foi o top 10 no Reino Unido. O álbum Illuminate foi lançado em 23 de setembro de 2016 e estreou no número um da parada americana Billboard 200 com 145,000 unidades equivalentes ao álbum, incluindo 121.000 em vendas de álbuns e foi certificado disco de platina. Ele estreou no topo das paradas no Canadá, tornando-se seu segundo álbum número um em seu país de origem. “Mercy” foi lançada como segundo single do álbum em 18 de agosto de 2016,[46] que entrou no top 20 em os EUA e no Reino Unido e foi certificada dupla platina. Mendes lançou o álbum ao vivo Live at Madison Square Garden em dezembro de 2016. Ele apareceu como convidado musical no Saturday Night Live em 3 de dezembro de 2016.
Em abril de 2017, Mendes embarcou na Illuminate World Tour que esgotou ingressos em arenas ao redor do como o Staples Center em Los Angeles e a The O2 Arena em Londres. Ele lançou o single “There's Nothing Holdin' Me Back” em 20 de abril de 2017, incluído na edição de luxo do álbum Illuminate. A música foi o terceiro single dele a chegar ao top 10 nos Estados Unidos e o terceiro a alcançar o número um em ambas paradas Adult Contemporary e Adult Pop Songs. Em agosto de 2017, ele se tornou o primeiro artista com menos de 20 anos de idade a ter três músicas número um na tabela Billboard Adult Pop Songs. Em novembro de 2017, Mendes tornou-se o primeiro artista a ter três músicas número um na tabela Billboard Adult Contemporary antes de completar 20 anos de idade, um feito sem precedentes desde a fundação do gráfico há mais de 50 anos.
Mendes foi listado entre Os 30 Adolescentes Mais Influentes do Ano de 2016 pela revista Time e fez sua primeira aparição em Forbes 30 Abaixo dos 30 Anos de 2016 — Música. Ele liderou a lista dos 21 Abaixo dos 21 Anos da Billboard em 2017, após seus dois álbuns terem liderado a tabela Billboard 200 e seu single “There's Nothing Holding Me Back” tornar-se seu quinto top 20 da Billboard Hot 100.
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𝟐𝟎𝟏𝟖—𝟏𝟗: 𝐒𝐡𝐚𝐰𝐧 𝐌𝐞𝐧𝐝𝐞𝐬 ┞━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
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Em 22 de março de 2018, Mendes lançou o single “In My Blood”, primeira música de trabalho se seu futuro terceiro álbum de estúdio, seguido pelo segundo single “Lost in Japan” em 23 de março. “In My Blood” ficou no topo da parada Adult Pop Songs da Billboard, fazendo de Mendes o primeiro e único artista a ter quatro singles no primeiro lugar antes de completar 20 anos. “Youth” foi lançada em 3 de maio com participação do cantor norte-americano Khalid.
Seu álbum autointitulado foi lançado em 25 de maio de 2018 recebendo críticas positivas, com particular elogio para suas composições e crescimento artístico. O disco estreou em número um no Canadá, tornando-se seu terceiro álbum número um em seu país de origem. Ele estreou em número um no Billboard 200 dos EUA, tornando Mendes o terceiro artista mais jovem a acumular três álbuns número um.
Para promover o álbum, Mendes embarcou em sua turnê mundial autointitulada em 2019. Além da turnê, ele se apresentou em festivais de música na Europa, América do Norte e América do Sul. Apresentou-se em um concerto televisionado em homenagem ao 92º aniversário da rainha Elizabeth II em 21 de abril de 2018. Fez aparições no programa de TV “The Late Late Show” em junho, onde cantou um de seus últimos singles a cada noite por uma semana. As faixas que ele tocou ao vivo foram “Nervous”, “Lost in Japan”, “Perfectly Wrong”, e o dueto com Julia Michaels “Like to be You”. Mendes fez uma aparição no talk show noturno The Tonight Show Starring Jimmy Fallon em outubro e se apresentou com a canção “Lost in Japan”. Ele, junto com Fallon e a banda oficial da casa, The Roots, tocaram uma versão especial de “Treat You Better” para o quadro Classroom Instruments (em português: Instrumentos de sala de aula). O cantor também apresentou seus últimos singles no iHeartRadio MuchMusic Video Awards no Canadá em 27 de agosto, onde recebeu oito indicações e ganhou quatro prêmios.
Mendes estrelou um documentário dirigido pelo astro do YouTube Casey Neistat. O curta-metragem faz parte da série Artist Spotlight Story do YouTube, com uma entrevista com Mendes e cenas dos bastidores durante uma das turnês do cantor. O trailer foi lançado no YouTube em 22 de setembro para anunciar oficialmente o documentário que estava por vir. O documentário Shawn Mendes - Artist Spotlight Stories foi publicado em 28 de setembro. Antes do dia oficial do lançamento, Mendes e Neistat realizaram um preview do filme, onde fãs selecionados de Mendes foram convidados para o evento.
A versão remixada de “Lost in Japan”, do DJ alemão Zedd, foi lançada em 27 de setembro. Mendes apresentou a versão remix do single ao vivo durante o American Music Awards de 2018, realizado em Los Angeles em 9 de outubro. Ele foi acompanhado no palco por Zedd. O canadense voltou a aparecer na lista “21 Abaixo dos 21 Anos” da Billboard em 2018, no topo da lista pelo segundo ano consecutivo por conta de seu desempenho nas paradas musicais, tendo três álbuns consecutivos número um.
Mendes e Zac Brown Band apareceram em um episódio do programa de TV americano CMT Crossroads, uma atração que traz um músico country acompanhado um músico de outro gênero. O episódio foi ao ar em 24 de outubro e foi gravado um mês antes da data de exibição agendada. Mendes e Zac Brown Band tocaram nove músicas, onde cantaram trechos das músicas um do outro e fizeram uma versão cover "Man in the Mirror", de Michael Jackson. Partes do diálogo entre Mendes e Zac Brown Band, falando sobre música e experiências ao longo da carreira, foram mostradas entre as performances da música.
Em 1 de novembro, Mendes foi anunciado como uma das atrações musicais para o desfile da Victoria's Secret de 2018, que foi gravado na cidade de Nova York em novembro, e foi ao ar em dezembro. Ele lançou um EP com três músicas remixadas em 21 de dezembro intitulado The Album (Remixes). A gravação inclui canções de seu álbum autointitulado remixadas, bem como “Where Were You in the Morning?” com Kaytranada, “Why” com Leon Bridges e “Youth” com Jessie Reyez.
Em maio 2019, Mendes lançou o single “If I Can't Have You” junto com o vídeo musical que estreou no número dois na Billboard Hot 100. A canção estreou no top 10 na Austrália e no Reino Unido, tornando-se seu quinto top 10 em ambos os países. Em 21 de junho de 2019, Mendes lançou o single “Señorita”, em parceira com a cantora cubano-americana Camila Cabello, junto com o vídeo musical. A música estreou no número 2 da parada americana Billboard Hot 100 e marca a segunda colaboração de Mendes e Cabello, após "I Know What You Did Last Summer" lançado em 2015. Em 26 de agosto de 2019, “Señorita” subiu para a posição número um, tornando-se o primeiro single de Mendes a alcançar tal feito no Hot 100. A edição deluxe do álbum Shawn Mendes foi lançada em 27 de julho de 2019 e inclui as canções "If I Can't Have You" e "Señorita" com Camila Cabello.
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𝟐𝟎𝟐𝟎: 𝐖𝐨𝐧𝐝𝐞𝐫 ┞━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
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Em agosto de 2020, o Mendes tatuou a palavra "wonder" em seu braço direito, que mais tarde viria a ser o título do próximo álbum de estúdio e sua primeira música de trabalho. Em 30 de setembro de 2020, o cantor foi até as suas redes sociais para despertar curiosidade com a legenda “WHAT IS #WONDER” (em português: O QUE É #WONDER). Poucas horas depois, ele anunciou o título e as datas de lançamento do single principal e do álbum.
