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❚ 𝐂𝐀𝐑𝐑𝐄𝐈𝐑𝐀

Aos treze anos, Ryan participou do Clube do Mickey por duas temporadas, tendo superado 17 mil candidatos ao programa, onde trabalhou com outros artistas como Christina Aguilera, Britney Spears e Justin Timberlake. Ele deixou a escola aos dezessete anos, idade com a qual se mudou para a Nova Zelândia, onde protagonizou a série Young Hercules por cerca de dois anos.

Após terminar a série, ele se mudou para Los Angeles. Seu primeiro filme de maior destaque foi Duelo de Titãs, em 2000, protagonizado por Denzel Washington. No ano seguinte, participou de Tolerância Zero, no papel de Daniel "Danny" Balint, pelo qual foi nomeado "Melhor Ator em um Papel Principal" no Independent Spirit Awards.

Depois de participar de Cálculo Mortal, em 2002, ele também foi indicado na categoria "Artista Mais Promissor" da Chicago Film Critics Association. Em 2004, interpretou o personagem Noah Calhoun mais jovem em Diário de uma Paixão, adaptação cinematográfica de um livro de Nicholas Sparks. Por esse papel, ele recebeu duas nomeações no Teen Choice Award: "Melhor Ator em um Drama" e "Melhor Revelação Masculina", além de ter vencido na categoria "Melhor Beijo" no MTV Movie Awards, com Rachel McAdams.

Em 2006, ele interpretou Dan Dunne em Half Nelson, papel pelo qual foi indicado "Melhor Ator" no Oscar, além de outras indicações em premiações como o Screen Actors Guild, Satellite Award e Independent Spirit Award. No ano seguinte, foi nomeado Melhor Ator em Comédia ou Musical no Globo de Ouro, por A Garota Ideal, entre outras indicações por seu papel de Lars Lindstrom no filme.

Retorna aos filmes em 2010 com Blue Valentine, ao lado de Michelle Williams, Mike Vogel, entre outros. Nesse mesmo ano, foi o narrador de ReGeneration. Em 2011, depois do muito aclamado Blue Valentine, participa no drama de acção Drive, realizado por Nicolas Winding Refn, In the ides of March, dirigido por George Clooney, e Crazy, Stupid, Love, uma coméda romântica co-estrelada por Steve Carrell

Em adição a carreira de ator, Ryan montou uma banda com Zach Shields, chamada Dead Man's Bones. Eles lançaram seu primeiro álbum auto-intitulado em 6 de outubro de 2009, pela ANTI- Records. Apesar do Silverlake Conservatory Children's Choir ter participado da gravação do álbum, eles não estiveram com a banda durante sua turnê para divulgação do álbum.