Em Nova Iorque, Regina estudou piano clássico até os 17 anos com Sonia Vargas — a qual seu pai conheceu por meio do violinista Samuel Marder, marido de Vargas,[6] uma professora da Escola de Música de Manhattan, onde foi declarada superdotada. Apesar de sua família não ter podido trazer seu piano da Rússia, Regina achou um piano no porão de sua Sinagoga, e também praticava em cima da mesa e outras superfícies.
Regina sempre fazia músicas em casa, mas passou a se interessar por um estilo mais formal de compor suas músicas durante sua visita a Israel pelo Instituto Nesiya na adolescência, quando atraiu a atenção de outras crianças na viagem devido às músicas que fez enquanto estava caminhando. Foi então que ela se deu conta de que tinha aptidão para compor músicas.
Depois dessa viagem ela viu o trabalho de Joni Mitchell, Ani DiFranco, e outros cantores-compositores, que encorajaram sua crença de que poderia fazer suas próprias músicas. Ela escreveu sua primeiras músicas A Cappella por volta dos dezesseis anos, e suas primeiras músicas com voz e piano com quase dezoito.
Regina completou o programa de Composição de Estúdio de quatro anos do Conservatório de Música no Colégio Purchase em apenas três anos, recebendo as honras em 2001. Nessa mesma época, ela trabalhou por pouco tempo numa fazenda de borboletas em Luck, Wisconsin, e estudou em Tottenham, Inglaterra por um semestre.
Ela gradualmente ganhou reconhecimento através de suas performances no cenário do Antifolk na cidade de Nova Iorque, mais especificamente no East Village's Sidewalk Cafe, e também no Living Room, Tonic, Fez, o Knitting Factory, e a Galeria CB. Ela vendeu CDs produzidos independentemente em suas performances durante esse período:11:11 (2001) e Songs (2002).
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