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- Teatro

Darren fez sua estréia profissional aos 10 anos, na produção da 42nd Street Moon Fanny, de 1997, no papel de Cesário. No ano seguinte, interpretou Mauro na produção da mesma empresa de Richard Rodgers e Stephen Sondheim no musical Do I Hear a Waltz, seguido por Babes in Arms, em 1999, no qual foi Beauregard Calhoun.

Ele faz parte do grupo de teatro Team StarKid, formado por alunos da Universidade de Michigan. Seus papéis nas peças da Team StarKid incluem Harry Potter, nas paródias A Very Potter Musical e A Very Potter Sequel, musicais virais do Youtube.