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Em julho de 2008, Cyrus lançou seu segundo álbum de estúdio, o primeiro que não teve ligação com a personagem Hannah Montana, intitulado Breakout. Na epoca, ela disse que Breakout tinha sido inspirado no "que aconteceu em sua vida no ano passado". Cyrus co-escreveu as canções e teve duas de própria autoria. Ela disse o seguinte: "Escrever canções é o que eu realmente quero fazer na minha vida para sempre". O álbum estreou em #1 no Billboard 200 nos Estados Unidos, vendendo na primeira semana 371 mil cópias. "7 Things" foi o primeiro single desse álbum. O single estreou em #84 no Billboard Hot 100. Duas semanas depois do lançamento, pulou do número #70 para o #9.
Miley apresentou o CMT Music Awards de 2008 com seu pai, em abril. Ainda em 2008, ela apresentou o Teen Choice Awards. Cyrus gravou uma versão da música "Santa Claus Is Coming to Town" para a compilação All Wrapped Up, também de 2008.
Cyrus emprestou sua voz para a personagem Penny, da animação da Disney, Bolt, um filme sobre um cachorro da televisão. Na semana de estreia, o filme ficou em #3, arrecadando 26 223 128 dólares. Na segunda semana ficou em #2. Em 20 de fevereiro de 2009, o filme havia acumulado 113 643 011 dólares no Estados Unidos e no Canadá, e 286 244 489 dólares no resto do mundo.
Miley co-escreveu e cantou uma das duas canções originais da trilha sonora de Bolt. A música foi cantada por outra estrela de Bolt, o ator John Travolta. Intitulada "I Thought I Lost You", na qual ganhou o Golden Globe Award como Melhor Canção Original. Cyrus volta a interpretar Hannah Montana no filme, Hannah Montana: The Movie, que foi lançado em 10 de abril de 2009. O filme é sobre quando Stewart tem que escolher entre Hannah Montana ou ela mesma. O filme acumulou 155 525 718 dólares ao redor do mundo. Seu single, The Climb, para a trilha sonora do filme, alcançou a #4 posição no Billboard Hot 100, ficando na frente de singles como "See You Again" e "7 Things", que ficaram em #10 e #9 respectivamente; depois "Party in the U.S.A." estreou em #2. A trilha sonora do filme foi o terceiro CD da franquia a ficar em #1 no Billboard 200 e receber certificado de platinum pela RIAA. Em junho de 2009, Cyrus mudou de representante de carreira de United Talent Agency para Creative Artists Agency. Ainda em junho, Cyrus começou a gravar seu filme, A Última Música, baseado no livro de Nicholas Sparks, onde ela interpreta uma jovem rebelde que vai passar o verão com seu pai numa calma cidade costeira. O filme estreou por vários países em 2010. O filme foi concebido com a intenção de introduzir Cyrus para o público adulto. Cyrus gravou um música com os Jonas Brothers, intitulada "Before The Storm", para o quarto álbum de estúdio deles, Lines, Vines and Trying Times. Ela lançou outra trilha sonora para Hannah Montana (para a terceira temporada), intitulada Hannah Montana 3, lançada em 7 de julho de 2009, alcançando o 1º lugar nas paradas e quarto com a música "He Could Be The One".
"Party in the U.S.A." foi oficialmente lançado nas rádios no dia 29 de julho de 2009. A música está no EP exclusivo do Wal-Mart, intitulado The Time of Our Lives, lançado em 31 de agosto de 2009. Ele foi lançado para promover a linha de roupas de Cyrus, intitulada Miley and Max Clothing Line, que foi lançada por ela junto com Max Azria. A música alcançou o #1 no Hot Digital Songs, com 226 000 downloads pagos, fazendo dela a artista mais jovem a alcançar o topo do chart, e com uma grande estreia no Billboard Hot 100. Cyrus ainda vendeu mais de 4 000 000 cópias da música pelo iTunes, recebendo três discos de platinum pelo seu single. Esta é a melhor estreia solo femininadesde a música "Inside Your Heaven", de Carrie Underwood. A música foi o single mais bem sucedido da história da Hollywood Records.
Cyrus gravou ao lado de Demi Lovato, Selena Gomez e Jonas Brothers o videoclipe da música Send it On, para a campanha de consientização Disney's Friends for Change.
Cyrus anunciou uma Turnê pela América do Norte a Wonder World Tour. A turnê começou no dia 14 de setembro de 2009 em Portland, Oregon e teve 56 datas ao redor do mundo. A turnê foi aberta pela banda de seus irmãos, a banda Metro Station.
Dia 9 de dezembro de 2009 Cyrus anunciou que está dando pausa em sua carreira, porém, ela não parou por aí. Em 7 de dezembro de 2009, Cyrus cantou para a Rainha Elizabeth II, no Royal Variety Performance, em Blackpool, North West England. Em dezembro de 2009, Timbaland lançou seu álbum, Shock Value II, com uma colaboração com Cyrus chamada "We Belong to the Music". Os escritores da música The Climb, Jessi Alexander e Jon Mabe, foram nomeados ao Grammy. Cyrus ficou com a quarta posição da lista da Billboard das Melhores Artistas Femininas de 2009.
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