Winstead foi casada por sete anos com Riley Stearns, do qual se separou em maio de 2017, um diretor de cinema e roteirista de televisão. Se conheceram em Austin, Texas, quando estavam em um cruzeiro. Ela tinha 18 anos. Os dois se casaram em 2010. Em 2008, eles trabalharam juntos em Stop / Eject, um curta-metragem que ele estava fazendo com Winstead. Winstead dá mais detalhes, "O curta tem 25 minutos de duração. Estamos atualmente trabalhando na pós-produção de áudio e trilha sonora e esperamos mostrar em festivais."
Winstead estrelou o filme de estreia do ex-marido, Faults em 2014.
Ela foi uma das vítimas do vazamento de fotos íntimas em agosto de 2014.
• • Amizades e preferências • •
Winstead afirmou que em um breve período, a atriz Amanda Crew, que fez sua irmã no filme Premonição 3, hospedou-se em sua casa. Ela também disse que Lacey Chabert é sua "confidente" e na mesma entrevista, disse que fez boas amizades após Death Proof com as atrizes Rosario Dawson e Sydney Tamiia Poitier. "Eu não sou realmente uma pessoa restrita a um grupo , diz ela. "Mas há sempre alguém ao redor com quem me identifico mais, a espécie de 'pau para toda obra'." Durante as filmagens de Scott Pilgrim vs. the World, Winstead fez uma boa amizade com Anna Kendrick. "Nós duas estávamos sentadas lá assistindo a primeira luta [cena] na varanda por uma semana e meia, e ficavamos sempre falando sobre fofocas, notícias de cinema e apenas tagarelando sobre tudo!".
Suas preferências musicais são Bat for Lashes (principalmente France Gall), MewithoutYou, The Shangri-Las, The Shirelles, Roy Orbison, The XX e Ben E. King's com a música "Stand by Me". Winstead também disse que é uma grande fã de filmes de terror. The Shining, Alien e Rosemary's Baby são os filmes favoritos dela.
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