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Winstead nasceu em Rocky Mount, Carolina do Norte, filha de Betty Lou e Ronald James Winstead. Quando ela tinha cinco anos, sua família se mudou para Sandy, Utah, um subúrbio de Salt Lake City. Seu interesse pela arte cênica também começaram a surgir com interesse no balé. Como uma menina, Winstead apareceu na versão de quebra-nozes em Mountain West. Na esperança de se tornar uma bailarina, com a idade de onze anos, ela recebeu a oportunidade de estudar dança em um programa de verão chamado Joffrey Ballet em Chicago, Illinois.[3] Lá, ela estudou balé e dança jazz, mas também decidiu estudar interpretação. Winstead acabou aparecendo na Broadway, durante a temporada de sucesso do teatro musical Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat. Ela também foi membro do Coro Internacional da Criança.