Ashley começou a atuar aos 10 anos , fazendo vários anuncios para a TV. O primeiro filme do qual Ashley participou foi 13 Going on 30, estrelado por Jennifer Garner e desde então fez vários papéis na TV, nas séries: The District, The West Wing, Strong Medicine, 7th Heaven, The O.C. e Supernatural.
Passou três anos de sua vida dedicando-se à Days of our Lives, da NBC. Estrelou o filme Bring It On: In It to Win It, com o papel de Carson e está na série de sucesso americana Pretty Little Liars, com o papel de Hanna Marin que faz par romântico com Tyler Blackburn (Caleb).
Benson também participou do filme Spring Breakers ao lado da cantora Selena Gomez e Vanessa Hudgens interpretando o papel de Brit
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