Tomlinson, cuja experiรชncia anterior no futebol fora jogar e comandar sua prรณpria equipe de pub chamada Three Horseshoes, concordou em jogar em um jogo de caridade no Keepmoat Stadium em sua cidade natal, Doncaster, para arrecadar dinheiro para a Bluebell Wood Charity. Um acordo feito pelo clube de futebol profissional Doncaster Rovers para se juntar ao clube em termos nรฃo contratuais depois de impressionar no jogo. O acordo foi intermediado por Tomlinson para ser um jogador de desenvolvimento e para participar de jogos de reserva, trabalhando em torno de seus compromissos musicais com o One Direction. Ele recebeu o nรบmero 28 para a temporada 2013-2014. Tomlinson disse do movimento: "๐ธ ๐๐๐๐๐๐๐๐๐ก๐๐ฃ๐๐ ๐๐๐๐๐๐๐๐ก๐ ๐๐ข ๐ก๐๐โ๐ ๐ ๐๐๐ ๐ข๐ ๐๐ ๐๐ ๐๐ข๐ก๐๐๐๐ ๐๐๐๐๐๐ ๐๐๐ ๐ข๐ ๐๐๐๐๐ ๐ก๐๐๐๐ ๐ ๐๐๐๐ ๐๐๐ ๐๐ ๐ท๐๐๐๐๐ ๐ก๐๐, ๐๐ข ๐๐ ๐๐ ๐ก๐๐ฃ๐ ๐๐ ๐๐ข๐๐ก๐๐ ๐๐๐๐๐ ๐๐ ๐พ๐๐๐๐๐๐๐ก ๐๐๐๐ ๐ ๐๐ ๐๐๐๐ก๐ ๐๐ ๐๐๐ข๐๐ ๐ ๐๐๐๐๐๐ฃ๐๐ [...]" O tรฉcnico da Rovers, Paul Dickov, brincou: "๐ธ๐๐ ๐๐๐๐๐๐ข ๐ ๐ก๐๐๐๐๐๐๐๐๐ก๐ ๐๐ ๐๐๐-๐ก๐๐๐๐๐๐๐๐ ๐ ๐๐ ๐ก๐ ๐๐ ๐๐๐๐๐๐ ๐๐ ๐ด๐๐๐๐๐๐, ๐๐๐ก๐๐ ๐ ๐๐๐โ๐๐ ๐๐๐๐๐ ๐๐ก๐ ๐๐๐ข๐ ๐๐๐๐".
Em 3 de setembro de 2013, foi anunciado que Tomlinson faria sua estrรฉia pela equipe do Doncaster no jogo da Liga Central contra o Scunthorpe United, em 18 de setembro. Doncaster anunciou que, apesar de o jogo ser um jogo de reserva, eles estariam montando uma fila especial para a partida. Em 8 de setembro, Tomlinson jogou pelo Celtic em outro jogo de caridade para Stiliyan Petrov. Durante o jogo, Tomlinson foi lesionado apรณs um ataque do atacante Aston Villa e da Inglaterra, Gabriel Agbonlahor, e foi substituรญdo de imediato. O ataque, consequentemente, fez com que Agbonlahor recebesse xingamentos de torcedores/fรฃs do One Direction em sua conta no Twitter, e trouxe um pedido de desculpas do jogador. Como resultado dos ferimentos sofridos no jogo, Tomlinson foi forรงado a sair da partida contra o Scunthorpe, relegando-se ao banco, mas prometendo que a partida seria remarcada.
Sua estrรฉia remarcada para o time reserva de Doncaster na Central Central veio como substituto aos 65 minutos em um jogo de 0-0 contra o Rotherham United em 26 de fevereiro de 2014, um jogo de caridade em ajuda do Bluebell Wood Children's Hospice com mais de 4.000 pessoas. Mais tarde, Tomlinson participou do Charity Football Challenge, com Niall Horan, em 26 de maio de 2014, no King Power Stadium.
Em 19 de junho de 2014, Tomlinson e o ex-presidente John Ryan confirmaram que haviam assumido a posiรงรฃo de co-proprietรกrios da Doncaster Rovers. Mais tarde, foi anunciado que a aquisiรงรฃo havia caรญdo, embora Tomlinson continue envolvido com o clube.
Tomlinson retornou ao Celtic Park em 7 de setembro de 2014 para participar do MAESTRIO Charity Match, tendo sido recrutado para jogar All-Stars de Rio Ferdinand contra Maestros de Paul McStay. A partida contou com uma multidรฃo de cerca de 25.000 pessoas, beneficiando vรกrias instituiรงรตes de caridade incluindo UNICEF, War Child, a Celtic Foundation e a Fundaรงรฃo Rio Ferdinand.
