Leighton trabalha com mรบsica hรก muitos anos. Em 2007, gravou Inside the Black para o filme Drive Thru, na qual era a protagonista. Ao participar de Entourage, cantou com Tony Bennett em um episรณdio.
Em 2009, Leighton tinha projeto de lanรงar um รกlbum pop solo que acabou sendo abandonado. Oficialmente liberou as mรบsicas Your Love's a Drug, Somebody To Love com participaรงรฃo de Robin Ticke (a mรบsica tambรฉm ganhou clipe) e Christmas (Baby Please Come Home). Alรฉm dessas, vazou na internet Body Control, Front Cut com Clinton Sparks e Your Lies Are The Truth. Alรฉm do seu รกlbum, fez participaรงรฃo em Good Girls Go Bad de Cobra Starship (mรบsica e clipe) e She Said de Stephen Jerzak.
Gravou mรบsicas tambรฉm para a trilha sonora do filme Country Strong (2010) contendo A Little Bit Stronger, Words I Couldnโt Say, Summer Girl e o dueto com Garrett Hedlund de Give In To Me.
Em outubro de 2010, Meester disse que ela estava trabalhando com uma banda chamada check in the Dark e estava escrevendo para os รบltimos seis meses depois de ter sido inspirado por Country Strong. "Eu sรณ tenho divertindo e escrever do meu coraรงรฃo". Ela revelou suas influรชncias: "Eu amo Neil Young e Joni Mitchell, que estilo de mรบsica, e, tanto quanto de composiรงรฃo que eu acho que รฉ onde meu coraรงรฃo estรก". Em 22 de abril de 2012, Meester anunciou via Twitter as cinco cidades turnรช com check in the Dark, que comeรงou em 29 de maio e terminou em 4 de junho. Refletindo sobre suas colaboraรงรตes pop do passado, ela disse que "amava" eles, mas que a mรบsica popular era "muito mais perto para [seu] coraรงรฃo ". Em junho de 2012, Meester disse que ela e a banda tinham gravado todas as mรบsicas para um รกlbum que serviria como uma demo.
Em 2012, participou do videoclipe da banda The Nomads na mรบsica Addicted To Love com feat de Vanessa Curry, sua amiga.
Em 2014, Leighton retorna ao cenรกrio musical lanรงando seu รกlbum de estreia intitulado "Heartstrings", contando com o single de mesmo nome.
E em 2017, estar trabalhando no seu novo รกlbum, que ainda nรฃo tem data de lanรงamento.
