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Meester namorou o ator Sebastian Stan com quem atuou na série Gossip Girl por dois anos (2008-2010).
No início de 2013, Meester iniciou um romance com o ator Adam Brody, com quem contracenou em The Oranges, o casal ficou noivo em novembro de 2013, e casou-se em fevereiro de 2014, em uma cerimônia realizada no México.
O casal tem uma filha, Arlo Day Brody, nascida em 4 de agosto de 2015 e um filho nascido no ano de 2020.