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Leighton Meester estreou na televisão aos 13 anos de idade, na série Law & Order e saltou para a fama com o papel da cantora Justine Chapin na série Entourage. Participou de muitas séries importantes, incluindo Numb3rs, House, CSI: Miami, 24 Horas, Veronica Mars, entre outras.
Antes de Gossip Girl, Meester participou da série "Secrets of a Small Town" que devido aos poucos pontos de audiência foi cancelada e assim ela tentou e conseguiu o papel de Blair Waldorf na série de sucesso da CW que estreou em 08 de novembro de 2007 e teve fim em 17 de dezembro de 2012. Sua personagem é considerada a alma do seriado, e a mais emblemática. Pelo papel, conquistou o público e a crítica.
Também trabalhou no cinema em filmes como "Hangman's Curse", "Flourish", Inside", "Drive-Thru", "The Haunting of Sorority Row", "The Killer Movie" (2008). Ganhando maior notoriedade ao estrelar Date Night, Going the Distance, Country Strong, The Roommate e Monte Carlo, nenhum deles foi um grande sucesso de crítica, mas a atuação de Leighton foi elogiada e em alguns dos filmes como Monte Carlo, ela foi a mais elogiada.
Entre projetos lançados em 2012 está "The Oranges", filme estrelado ao lado de Hugh Laurie e Adam Brody. Contracenou também com Adam Sandler e Andy Samberg em "That's My Boy" que recebeu críticas negativas e foi indicado em 8 categorias no "Framboesa de Ouro".
Recentemente, Leighton terminou as filmagens dos longas “God Only Knows”; “Any Tom, Dick or Harry”; “Life Partners”, filme que estrela também Adam Brody e Gillian Jacobs e "Like Sunday, Like Rain" que conta com a participação da atriz brasileira Luiza Valdetaro e Billie Joe Armstrong da banda Green Day. Seu mais novo projeto é o filme "The Judge" com Robert Downey Jr. que começaram as suas gravações em junho de 2013.

Leighton foi anunciada como nova embaixadora mundial da marca Biotherm, onde promoverá a marca.