leighmeester

Leighton nasceu em Fort Worth, Texas. Sua mãe estava cumprindo pena na prisão federal por seu envolvimento com o contrabando de maconha da Jamaica para os Estados Unidos. Ela deu à luz a Leighton e cuidou dela durante três meses em que ficou em uma casa de recuperação; após isso, retornou à prisão para terminar de cumprir sua pena e Leighton foi criada pela avó até os 14 meses, quando sua mãe voltou para casa.
Meester cresceu em Marco Island, Flórida, onde participou de produções de um teatro local. O interesse por atuação surgiu ao participar de uma peça de The Wonderful Wizard of Oz. Quando tinha 11 anos, ela, sua mãe e seu irmão mais novo se mudaram para Nova York.
Meester frequentou uma escola que oferecia especializações em áreas artísticas e também começou a trabalhar como modelo com Wilhelmina. Apareceu em um catálogo da Ralph Lauren feita por Bruce Weber e trabalhou com a então fotógrafa (agora cineasta) Sofia Coppola.
Aos 14 anos, Meester se mudou para Los Angeles, Califórnia, querendo trabalhar de forma mais estável, e estudou numa escola secundária que oferecia cursos artísticos, a Beverly Hills High School.