Jenner tem duas marcas de esmaltes lançadas pela Nicole by OPI, intitulada de Wear Something Spar-kylie e Rainbow in the S-kylie. Kendall e Kylie ganharam 100 mil dólares, cada em 2013. Em 15 de novembro de 2013, as irmãs Jenner anunciaram que lançariam The Kendall & Kylie Collection com a PacSun, que foi lançado em fevereiro de 2013. Desde a sua concepção, as irmãs lançaram várias coleções para esta linha. Em julho de 2013, as irmãs Jenner lançaram uma linha de jóias com a Glamhouse, de Pascal Mouawad, para criar a coleção de jóias Metal Haven by Kendall & Kylie.
Jenner criou uma conta no eBay onde ela leiloou roupas velhas para arrecadar dinheiro para o Children's Hospital Los Angeles. Jenner juntou-se à sua família numa venda de jardim de caridade em 10 de Novembro de 2013. Os lucros foram enviadas para a Share Our Strength: No Kid Hungry e a Greater Los Angeles Fisher House Foundation. Ela se juntou a Khloé, Kendall, Lil Twist e The Game na pista de boliche PINZ em Studio City, Califórnia, para um jogo de boliche beneficente no dia 19 de janeiro de 2014. O evento foi realizado para levantar dinheiro para a Robin Hood Foundation, uma organização sem fins lucrativos para a qual The Game se comprometeu a arrecadar 1 milhão de dólares em doações. As irmãs Jenner participaram dos dois jogos de Kick'n It For Charity Celebrity Kickball do cantor Chris Brown em Glendale, Califórnia, em 19 de julho e em 16 de agosto de 2014. No primeiro jogo, ela competiu na equipe do ator/cantor Quincy Brown. Jenner fez uma doação para a comunidade de Lésbicas Gays Bissexuais Transgêneros.
Em fevereiro de 2014, ela e Kendall lançaram uma linha de bolsas e sapatos para a linha Madden Girl de Steve Madden. As irmãs Jenner co-apresentaram o Much Music Video Awards 2014, onde Kylie fez sua estreia como atriz. Em agosto de 2014, as irmãs Jenner apareceram no vídeo musical "Recognize" do cantor PartyNextDoor. Jenner e sua irmã Kendall foram co-autores do romance distópico de ficção científica Rebels: City of Indra: The Story of Lex and Livia, que girava em torno de duas garotas gêmeas, Lex e Livia, em uma "biosfera auto-sustentável", reunida a partir dos restos da Terra conhecida como Indra. O romance foi criticado no lançamento como uma obra escrita por fantasmas, o que levou a sua escritora fantasma Maya Sloan a revelar que enquanto as irmãs Jenner escreveram um esboço de duas páginas para o que elas queriam que o romance fosse, Sloan foi verdadeiramente responsável pela escrita do livro. Entretanto, a diretora de criação das irmãs Jenner, Elizabeth Killmond-Roman, esclareceu que as duas tinham inúmeras chamadas no Skype e FaceTime com Sloan discutindo o conteúdo do romance. O romance foi amplamente criticado pela crítica e vendeu apenas 13,000 cópias nos primeiros quatro meses à venda. O livro também teve uma sequência, Time of the Twins, que também foi co-autoria das irmãs Jenner. Jenner lançou uma linha de extensões de cabelo por meio de uma parceria com a Bellami Hair, chamada Kylie Hair Kouture, em outubro de 2014.
