Kendall teve destaque como modelo profissional ao posar para a revista “Beautiful People” ao lado de sua irmã Kylie Jenner. Começou sua carreira ao assinar com a agência Wilhelmina em seus 14 anos, seu primeiro trabalho como modelo foi uma campanha para a Forever 21. Durante a sessão de fotos da família para a 6ª temporada de Keeping Up with the Kardashianas, Kendall foi incentivada por Saglimbeni a seguir uma carreira profissional como modelo. Ela já fez sessões de fotos com a Vogue, Teen Vogue, OK! Magazine, W Magazine, LOVE Magazine, V Magazine, Allure Magazine e já posou para os fotógrafos Mario Testino, Nick Saglimben, Russell James e muitos outros. Em 2011, a Seventeen Magazine escolheu Kendall junto à Kylie Jenner como Style Stars e também para serem Embaixadoras da revista. Depois disso, Kendall e Kylie sediaram eventos como Glee 3D Concert Movie tapete vermelho e da Saga Crepúsculo: Amanhecer – Parte 1, em Los Angeles; as irmãs fizeram também uma entrevista no Bing Box na estréia do filme Jogos Vorazes em março de 2012.
Como modelo de passarela, Kendall teve seu primeiro trabalho para a linha de vestidos Sherri Hill durante a Mercedez-Benz Fashion Week New York, no dia 14 de setembro de 2011. Seguido do lançamento oficial de Hello Kitty para a Forever 21, em Los Angeles. Na temporada de outono-inverno 2014 da London Fashion Week, Kendall desfilou para a GILES, já na Paris Fashion Week, para Givenchy. E para a grife Marc Jacobs durante a New York Fashion Week, um dos desfiles mais importantes da carreira da modelo.
Fora das passarelas, Kendall já participou de campanha para grifes como Givenchy, Le Lis Blanc, BO.BÔ e para o estilista Karl Lagerfeld. Sendo que para a brasileira Le Lis Blanc, foi o único rosto da campanha, assim como foi nomeada em novembro de 2014 o da marca de cosméticos Estée Lauder.
Em 2016, com a ajuda de seus fãs na votação aberta, Kendall recebeu o título de Modelo do Ano da Models.com, mas foi Bella Hadid a indicada pelos especialistas da moda. No mesmo ano, em outubro, Kendall foi capa de 4 revistas Vogue ao redor do mundo (Japão, Austrália, Alemanha e Espanha), marco apenas conquistado anteriormente por Doutzen Kroes. Ainda em 2016, de acordo com uma matéria publicada pela Forbes, Kendall dividia com Karlie Kloss a terceira posição das modelos mais bem pagas do mundo com um total de $10 milhões. Em 2014, a modelo ocupava uma posição mais baixa com um total de $4 milhões.
Em 2017: Kendall entra para o painel de especialistas que irá julgar os participantes até o Top 8 do Prêmio do Jovem Designer da LVMH, entenda mais aqui. A modelo recebeu o prêmio de Ícone Fahsion da Década na premiação de moda Fashion Media Awards organizado pela revista The Daily Front Row, em seu discurso Jenner agradece Katie Grand, diretora da revista LOVE, por ajudar a construir a sua carreira. Jenner foi a protagonista no vídeo musical Enchanté (Carine) da cantora Fergie.
“Tivemos esse momento aleatório no Coachella, estávamos no carro e então a vi cantando uma música. Eu lembro de pensar, ‘Uau, ela tem uma estrela pop interna dentro dela.’“, disse Fergie em uma entrevista ao explicar porque escolheu Kendall como estrela de seu clipe.
Ainda em 2017, segundo a Forbes, Kendall se torna a modelo mais bem paga do mundo tirando o título da eterna Gisele Bündchen, que por durante 15 anos permaneceu no topo da lista. Confira a matéria completa clicando aqui.
Em 2018: Kendall se torna embaixadora da marca de luxo italiana Tod’s e protagoniza a campanha de primavera-verão 2018 ao lado de Roberto Bolle.
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