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Após assinar com a gravadora Capitol Records, Katy Perry escreveu e co-escreveu novas canções para um novo álbum de estúdio, sendo que entre 2004 e 2008, ela já havia escrito "entre sessenta e cinco e setenta canções." Com as gravações do álbum concluídas, a Capitol Records optou por lançar um extended play digital para introduzir a cantora na mídia, a canção chamada "Ur So Gay", que ganhou notoriedade após a cantora Madonna elogiar a canção durante uma entrevista com a rádio norte-americana Kiss-FM, dizendo que era a sua música favorita na época.

Com o primeiro single oficial, "I Kissed a Girl", sendo classificado na primeira posição das paradas musicais da Austrália, Áustria, Bélgica, Bulgária, Canadá, Dinamarca, Holanda, Irlanda, Itália, Estados Unidos, Nova Zelândia, Reino Unido e Suécia e com o lançamento do segundo disco gravado e o seu primeiro álbum oficial, One of the Boys, Katy Perry embarcou no festival de música Warped Tour 2008, percorrendo por diversos estados norte-americanos. Em setembro, foi lançado o segundo single do álbum, "Hot n Cold", que ficou no pódium das paradas da Alemanha, Áustria, Canadá, Estados Unidos, Finlândia, Irlanda e Portugal, considerado o segundo e um dos maiores hits de sua carreira. Perry foi a apresentadora da cerimônia de premiação MTV Europe Music Awards de 2008 e concorreu nas categorias "Artista/Banda Revelação" e "Canção Favorita do Ano" com "I Kissed a Girl". Em dezembro de 2008, a cantora terminou seu namoro de quase dois anos com o rapper e vocalista do Gym Class Heroes, Travis McCoy, devido a falta de tempo da cantora para conciliar sua vida profissional e pessoal. Em uma entrevista no final de 2008, Katy Perry descreveu-se como "uma versão mais gorda de Amy Winehouse e mais magra de Lily Allen"; Allen, também artista da Capitol Records, reagiu contra Perry chamando-a de "cópia norte-americana", além de ameaçar divulgar o número de seu celular oficial no Facebook. Perry desculpou-se com a cantora, mas ignorou as ofensas ditas por Allen.

Além de lançar "Thinking of You" como terceiro single, Perry iniciou sua primeira turnê mundial, Hello Katy Tour, em janeiro de 2009. Ainda em janeiro, ela participou do 51st Grammy Awards, onde foi indicada pela primeira vez, porém sem êxito. A cantora e vencedora da primeira temporada do American Idol, Kelly Clarkson, regravou as canções do álbum (A) Katy Perry, "Hook Up" e "Long Shot", para seu quarto álbum de estúdio, All I Ever Wanted, lançado em 2009. A gravadora afiliada à Capitol Records, Let's Hear It Records, lançou o álbum The Matrix em 2009, mas sem a participação vocal de Katy Perry. Seu quarto e último single de One of the Boys, "Waking Up in Vegas" foi lançado em abril e também teve um bom desempenho comercial. Em maio, ela reatou o namoro com Travis McCoy, mas eles terminaram novamente em setembro de 2009. Ela participou do MTV Video Music Awards de 2009, indicada na categoria "Melhor Videoclipe Feminino" com "Hot N Cold" e cantando "We Will Rock You" do Queen acompanhada de Joe Perry. Durante a premiação, ela conheceu e começou a namorar com apresentador do evento, Russell Brand.

A cantora participou da canção remixada da dupla de música eletrônica, 3OH!3, chamada "Starstrukk" e que foi lançada oficialmente no programa de rádio On Air with Ryan Seacrest em setembro de 2009. Em 5 de novembro, Katy Perry quebrou um recorde de quinze anos ao apresentar o MTV Europe Music Awards de 2009 por dois anos consecutivos, onde também foi indicada na categoria "Melhor Videoclipe" com "Waking Up in Vegas" e "Melhor Artista Feminina".
Em novembro de 2009, a parceria entre a MTV e a Capitol Records resultou no lançamento do álbum acústico MTV Unplugged: Katy Perry, com versões acústicas de algumas faixas de One of the Boys, cover do Fountains of Wayne e uma canção inédita chamada "Brick by Brick". Ela participou da canção intitulada "If We Ever Meet Again", do rapper Timbaland e que foi lançada como quarto single promocional do álbum Timbaland Presents Shock Value II em dezembro de 2009.