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Chastain procurou um papel mais leve depois de interpretar personagens intensas seguidamente. Ela o encontrou na fantasia The Huntsman: Winter's War, que era tanto uma sequência quanto uma prequela de Snow White and the Huntsman. Chastain se interessou pela ideia de interpretar uma guerreira cujas habilidades estavam no mesmo nível que as do protagonista masculino, porém o filme foi mau recebido pela crítica e teve uma desempenho ruim na bilheteria. Ela então estrelou como a personagem título do suspense político Miss Sloane, mais uma colaboração com John Madden. Chastain leu o romance Capitol Punishment de Jack Abramoff a fim de pesquisar a prática de lobismo nos Estados Unidos, também encontrando-se com lobistas mulheres para poder estudar seus maneirismos e estilo. Travers a considerou uma das melhores atrizes do planeta, elogiando-a por atrair o interesse do público sobre a vida de Sloane, enquanto Chang afirmou que sua performance era "uma tour de force de precisão retórica e intensidade emocional bem enrolada". Chastain foi indicada ao Globo de Ouro pelo filme.

Ainda em 2016, Chastain fundou uma companhia de produção chamada Freckle Films, liderada por uma equipe de executivas mulheres. Ela começou 2017 como produtora executiva e narradora de I Am Jane Doe, um documentário sobre tráfego sexual. Chastain estrelou dois projetos dirigidos por mulheres com o objetivo promover cineastas femininas: The Zookeeper's Wife de Niki Caro e Woman Walks Ahead de Susanna White. No primeiro, uma adaptação do livro homônimo de Diane Ackerman, Chastain interpretou a personagem real Antonina Żabiński, que salvou junto do marido várias pessoas e animais na Segunda Guerra Mundial. O filme teve uma recepção mista, porém Stephen Holden do The New York Times salientou como a "interpretação vigilante e em camadas" de Chastain empoderou o longa. O segundo contava a história da ativista Caroline Weldon do século XIX, que serviu de conselheira para Touro Sentado, chefe dos índios sioux. Ela ficou interessada em fazer um papel que poderia inspirar meninas, também dando sugestões nos bastidores a fim de evitar o clichê da salvadora branca.

Também em 2017, Chastain interpretou Molly Bloom, uma ex-esquiadora profissional que organizou uma operação de jogos de azar que levou a sua prisão nas mãos do FBI, no drama Molly's Game de Aaron Sorkin. Ela aceitou o papel em parte por seu desejo de trabalhar com Sorkin, cujos roteiros ela muito admirava. Chastain, em vez de basear-se na pessoa pública de Bloom, encontrou-se com ela pessoalmente com o objetivo de explorar suas falhas e vulnerabilidades. A atriz também pesquisou o submundo do pôquer e entrevistou alguns dos jogadores de Bloom. Peter Debruge da Variety elogiou a interpretação como "um dos melhores papéis femininos do cinema" e creditou o sucesso do longa tanto ao "talento estratosférico" de Chastain quando ao roteiro de Sorkin. Chastain foi indicada ao seu quinto Globo de Ouro por Molly's Game. Ela tinha filmado um papel de uma "colunista de fofoca" no longa The Death and Life of John F. Donovan, o primeiro projeto em língua inglesa do diretor canadense Xavier Dolan, porém sua participação no filme acabou sendo cortada na edição pois o diretor acabou achando que seu papel era incompatível com a história.