Para interpretar os dois personagens protagonistas de Supernatural, os irmãos Sam e Dean Winchester, a escolha deu-se aos atores Jared Padalecki e Jensen Ackles, respectivamente. Kripke queria o mais semelhante o possível a Luke Skywalker e Han Solo de Star Wars.[26]
Padalecki conhecia os produtores executivos McG e David Nutter,[27] os primeiros a convencê-lo para fazer um teste para o papel de Sam.[28] O ator tornou-se interessado no papel graças ao seu gosto por séries de terror, como The X-Files e Twilight Zone, que ele achou semelhante a Supernatural. Ele também estava animado para interpretar "o herói relutante", comparando Sam a personagens como Neo de Matrix e Luke Skywalker de Star Wars.[27]
Ackles foi originalmente convidado por Nutter para fazer um teste para o papel de Sam,[29] mas o ator preferiu o personagem de Dean após ler o roteiro.[30]
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