Além de músico, Jared trabalha com atuação. Em 1992 mudou-se para Los Angeles procurando a vida de ator, sem dinheiro nenhum, chegando a morar num abrigo. Conseguiu papéis pequenos em dois episódios da série "Camp Wilder", e, dois anos depois conseguiu o papel de Jordan Catalano na série "My So-Called Life" - no Brasil conhecida como "Minha Vida de Cão" (Multishow) onde interpretava o objecto de desejo da actriz Claire Danes. A partir daí Jared passou a ser conhecido nacionalmente. A série foi cancelada no final da primeira temporada. Em 1995, Jared iniciou a sua carreira cinematográfica. O primeiro filme que participou foi "How to Make an American Quilt", no qual faz um papel pequeno, mas de grande importância no filme. Em 1996, Jared ganhou relevo e actuou como protagonista em "Cool and the Crazy" e "The Last of the High Kings".
Em 1998, ele participou do filme Lenda Urbana, no qual fazia um dos papéis principais. Mas Jared passou a ser conhecido mundialmente pelo filme "Requiem for a Dream" (2000), em que interpreta um jovem viciado em drogas que tem a sua vida revolucionada pelo uso de substâncias. Para interpretar "Harry", Jared perdeu 20 quilos para fazer a personagem.
Em 1999 Jared participou do filme Clube da Luta (Fight Club) no papel de Angel Face, um dos participantes do Clube da luta , o qual apanha muito do do ator principal (Edward Norton) em uma luta até ficar com o rosto desfigurado.
Mas foi em "Alexandre, O Grande", 2004, que Jared encarou um desafio: o de interpretar Hephaestion, o par amoroso de Alexandre, interpretado por Colin Farrell. Mais tarde, em entrevista, Colin referiu que Jared fazia qualquer homem duvidar a sua heterossexualidade.
Em 2005, contracenou com Nicolas Cage no filme O Senhor das Armas, no qual desempenha o papel de Vitaly Orlov, um dos personagens principais da trama.
Em 2007, interpretou o assassino de John Lennon, Mark David Chapman em "Chapter 27". Jared ganhou quase 30 quilos para interpretá-lo, mas recuperou seu peso normal em semanas. Entretanto, o sacrifício rendeu-lhe problemas. Por causa da perda radical de peso com o término das gravações, Jared foi diagnosticado com gota.
