No dia 23 de Junho foi anunciado pela Billboard que Styles tinha assinado um contrato de gravaรงรฃo de 3 รกlbuns solo com a Columbia Records, a mesma gravadora que a banda One Direction. Depois de anunciar o seu primeiro single a solo intitulado Sign of the Times, o รกlbum solo foi lanรงado no dia 12 de Maio de 2017.
Em entrevista para a Another Man em 2016 Harry conversou com Paul McCartney sobre sair de uma boyband para uma carreira solo no qual ambos expressaram suas experiรชncias e as diferenรงas de um tempo para o outro. McCartney ainda disse que essa experiรชncia poderia facilmente ser similar a sensaรงรฃo de "sair de casa". Em junho de 2017 Styles foi capa da Rolling Stones e em entrevista afirmou que iniciar a carreira solo era uma atitude cheia de incertezas e aprendizados:
"Toda decisรฃo que eu tomei desde os meus 16 anos foi feita em uma democracia. Senti que era hora de tomar uma decisรฃo sobre o futuroโฆ e talvez eu nรฃo devesse depender tanto dos outros. (โฆ) Eu nรฃo queria escrever โhistรณriasโ. Eu queria escrever as minhas histรณrias, coisas que aconteceram comigo. Eu queria ser honesto, principalmente. Nรฃo havia feito isso antes. (โฆ) Claro que estou nervoso. Nunca fiz isso antes. Nรฃo sei o que estou fazendo. Estou feliz por ter encontrado uma banda e esses mรบsicos que permitem que vocรช seja vulnerรกvel o suficiente para se mostrar. Ainda estou aprendendoโฆ mas รฉ a minha liรงรฃo favorita."