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O principal mistรฉrio da quarta temporada รฉ o de Juliet Sharp (Katie Cassidy), uma garota misteriosa que investiga toda a vida de Serena e promete vinganรงa a ela por ter colocado seu irmรฃo na cadeia, Ben Sharp. Tambรฉm รฉ mostrado que nasceu o filho de Georgina e Dan, que mais tarde, a vilรฃ revela que รฉ de outra pessoa. A segunda metade da temporada mostra as complicaรงรตes que Serena encontra em seu novo relacionamento com seu antigo professor e irmรฃo de Juliet, Ben; Chuck tentando ganhar controle das Indรบstrias Bass contra Russel Thorpe (Michael Boatman) e a amizade de Dan e Blair que vai crescendo com o tempo. Tambรฉm รฉ revelado que Lily que mandou Ben para a cadeia, entรฃo ela fica em prisรฃo domiciliar; A vinganรงa de Chuck contra Blair por ela ter destruรญdo seu relacionamento com Eva Coupeau (Clรฉmence Poรฉsy); A amizade de Vanessa e Dan que comeรงa a se destruir; e a prima desaparecida de Serena, Charlie Rhodes (Kaylee DeFer) que mais tarde se revela como Ivy Dickens, uma atriz que รฉ contratada por Carol Rhodes, mรฃe de Charlie, para ficar no lugar da filha e assim, Carol poder ficar com a fortuna dela. Charlie/Ivy ainda enfrenta os encantamentos do Upper East Side e fica obcecada por Dan e pelas belas festas. No episรณdio final da temporada, Georgina faz uma proposta ร Ivy de se unir a ela a qualquer momento. Nesse mesmo episรณdio, รฉ mostrado uma Georgina Sparks que estรก com tรฉdio da sua vida de dona de casa, cuidando do seu filho e que estรก a procura de novos planos e armaรงรตes.
Os primeiros dois episรณdios da temporada focam em Blair, Serena e Chuck em Paris. Na cidade, Blair conhece o Prรญncipe Louis Grimaldi, que volta no final da temporada e a pede em casamento. Blair aceita o pedido, se despedindo definitivamente de Chuck.
Taylor Momsen que interpreta Jenny Humphrey, participou ainda de quatro episรณdios da temporada, "Easy J" - onde revela para todos o segredo que dormiu com Chuck, deixando Blair furiosa -, "Juliet Doesn't Live Here Anymore" - onde se junta com Juliet e Vanessa para destruir Serena -, "The Witches of Bushwick" - onde participa de um baile de mรกscaras e revela para todos que Blair e Chuck ainda vivem em um romance, colocando toda a culpa em Serena -, e "Gaslit" - onde se arrepende do seu plano e revela o que Juliet estรก tramando -. A temporada termina com Dorota recolhendo um teste gravidez com resultado positivo, seria esse teste de Serena ou de Blair?
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