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Como todo grupo de adolescentes ricos, nunca pode faltar alguรฉm como Chuck. Orfรฃo de mรฃe e seu pai nรฃo lhe dรก a mรญnima atenรงรฃo e por isso Chuck nรฃo consegue demonstrar sentimentos, o que atrapalha sua relaรงรฃo com Blair Waldorf, por quem se descobre apaixonado. Boรชmio e mulherengo, sua frase favorita รฉ "Eu sou Chuck Bass". Ele e Blair ganharam o pรบblico e se tornaram o casal favorito da sรฉrie ganhando o shipper Chair. Apesar do relaรงรฃo complicada com Blair, ele quase a pede em casamento. Entretanto, o relacionamento dos dois รฉ cheio de idas e vindas por causa do lado sombrio de Chuck. Com a suposta morte do seu pai, Bart Bass, Chuck se torna dono das Indรบstrias Bass e se torna o jovem mais rico de toda Nova Iorque. No final da 5ยฐ temporada Blair vai atrรกs de Chuck para "lutar por seu amor".
