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Antes festeira e problematica, depois responsável e consciente, é assim que Serena volta de sua estadia de um ano no colegio interno. Mas uma coisa ela sempre foi e sempre será: a it girl do Upper East Side. É descrita como uma garota linda, alta e loira. Sempre simpática e sorridente, Serena consegue tudo o que quer muito facilmente. Com sua personalidade leve e doce as pessoas sempre a amam. Por isso tem vários relacionamentos amorosos ao longo do seriado. Como membro proeminente da sociedade rica de Nova Iorque, Serena é o alvo preferido dos sites de fofocas e da Gossip Girl. Considerada uma das garotas mais bonitas da cidade e de muita influencia, mantém uma amizade tumultuada com Blair, principalmente depois de Serena dormir com o namorado de Blair, e também por Blair ser extremamente competitiva e acusar Serena de ofusca-la socialmente muitas vezes. Depois de sua volta repentina à cidade, Serena Van der Woodsen esconde seu passado com envolvimentos em drogas, sexo e bebidas e tenta mudar de comportamento e ser uma boa garota. Se vê sempre divida entre seus dois grandes amores, Dan e Nate.