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Quinta temporada (2011–2012)

A série foi renovada pela The CW para uma quinta temporada no dia 26 de abril de 2011. No dia 9 de Maio de 2011, foi anunciado que Taylor Momsen e Jessica Szohr não voltariam a série, mas poderiam participar em alguns episódios. Kaylee DeFer que interpreta Ivy Dickens, foi promovida à elenco fixo da série. Ivy vem sido paga pela irmã de Lily, Carol Rhodes (Sheila Kelley), para fingir que é sua filha, a prima de Serena, Charlie Rhodes (Ella Rae Peck). Ela participa de vários episódios da quinta temporada como a verdadeira Charlie Rhodes.

A temporada começa em Los Angeles quando um Chuck renovado e acompanhado de Nate decidem visitar Serena. Chuck tem uma nova filosofia de vida e diz "sim" para tudo, até mesmo para situações de vida ou morte. Serena começa a trabalhar em um set de filmagens de um filme e é lhe oferecido um emprego para continuar no trabalho. Nate começa um romance com uma mulher mais velha, Diana Payne, que tem um interesse maior em ficar com Nate: se aproximar de todos para criar um novo site de fofocas, o NYSpectator que iria destruir a Gossip Girl de uma vez por todas. De volta a Nova Iorque, Dan descobre que Vanessa roubou e publicou um capítulo do seu livro secreto e Blair continua a planejar seu casamento com Louis e ela descobre que está grávida. Durante vários episódios, Blair tenta negar que está grávida e tenta descobrir quem é o pai verdadeiro - Louis ou Chuck -. Mas, em resultado de um acidente de carro grave, Blair perde seu bebê e Chuck quase morre, como promessa à Deus por ter salvado a vida de Chuck, Blair se casa com Louis no episódio 100 da série.

Georgina também aparece no episódio 100 causando grandes conflitos, ela tenta arruinar o casamento de Blair como vingança por todas as coisas que Blair fez para ela, hackeia o site da Gossip Girl e fica no comando dele por dias. Ela tenta arruinar a festa do dia dos namorados de Nate e posta uma foto de Blair e Dan se beijando, causando uma grande confusão na amizade entre Blair e Serena e um grande incômodo a Chuck. No episódio "The Princess Dowry", Georgina faz um acordo com Blair, dizendo que vai livrá-la de seu casamento infeliz com o príncipe Louis. Georgina passa o bastão da Gossip Girl para Serena, que se torna a Gossip Girl 3.0. Serena sempre foi contra o site de fofocas, mas promete ser uma versão diferente, o que não acontece já que ela trai seus amigos, roubando várias páginas do diário secreto de Blair e difamando sua prima Charlie/Lola. Com a ajuda de Nate e Charlie/Lola, a Gossip Girl consegue seu site de volta.

A temporada também foca na construção do novo site de fofocas de Nate e Diana, o NYSpectator, na amizade que logo se torna um romance entre Blair e Dan, na busca de Chuck pela sua mãe e que logo descobre que Bart ainda está vivo e ainda na morte de CeCe Rhodes causando um grande efeito sob a vida de Lily, já que CeCe deixa toda a sua fortuna para Ivy Dickens. Ivy expulsa Lily e Rufus do seu apartamento e controla tudo. No final, Lily recupera a fortuna de sua mãe e, com a ajuda de Ivy, coloca sua irmã Carol na cadeia. Ivy ganhou um cheque por isso, mas o rasga, já que o que mais queria era uma verdadeira família como as dos Rhodes/Van der Woodsen e no final, com o dinheiro e ajuda de Lola, promete se vingar de Lily. No final da temporada, Blair tem que fazer uma escolha entre Dan e Chuck e Lily entre Rufus e Bart. Lily se separa de Rufus e vai morar novamente com Bart. Serena fica obcecada em ter Dan de volta, após transar com ele e trair sua melhor amiga novamente, além de perder todos com quem se importa, ela é vista deixando a cidade com um estranho voltando ao mundo das drogas. Dan decide escrever um novo livro sobre o Upper East Side com a ajuda de Georgina. A temporada termina no Mônaco, com Blair dizendo a Chuck que vai lutar por ele.

88 1 "Yes, Then Zero"
"Sim, Então Zero" Mark Piznarski Joshua Safran
Estados Unidos 26 de Setembro de 2011

Serena adora seu novo trabalho em Hollywood, mas faz um passo em falso quando ela tenta impressionar seu chefe. Chuck e Nate chegam em Los Angeles como a última parada de sua viagem de Verão, juntando Serena em uma glamourosa festa de Hollywood Hills, onde Nate conhece uma mulher sexy mais velha. Blair e Louis retornam de Monaco e começam, a planejar seu casamento real, mas quando Louis se recusa a enfrentar a sua família e apoia as escolhas de Blair, a sua fraqueza ameaça o relacionamento. Uma revista está planejando publicar um trecho do livro de Dan, até uma improvável aliada ajudá-lo a "matar a história".

89 2 "Beauty and the Feast"
"A Bela e a Festa" Mark Piznarski Sara Goodman
Estados Unidos 3 de Outubro de 2011

Nate reata de forma inesperada com Diana, que lhe oferece uma excelente oportunidade . Serena obriga Charlie a decidir qual mundo ela quer. Dan procura Chuck para ajudá-lo na publicação do livro, mas descobre que é Chuck quem precisa de ajuda. A futura cunhada de Blair, Beatrice, chega de Monaco, mas seus motivos com Blair pode ser mais do que apenas conhecê-la. No fim do epsódio Blair diz a Dan que está grávida e não bulímica, como ele pensava, e Beatrice a escuta.

90 3 "The Jewel of Denial"
"A Joía da Negação" Larry Shaw Amanda Lasher
Estados Unidos 10 de Outubro de 2011

Nate deve se decidir em cruzar as 'linhas da moral' a pedido de Diana. Dan descobre quem publicou seu livro e procura ajuda para impedi-lo, mas acaba no centro das atenções de qualquer jeito. Chuck ajuda Dan a chegar a um acordo com seu destino, assim como Dan continua a tentar ajudá-lo a quebrar seu bloqueio emocional. Serena e Charlie retornam ao UES da Califórnia. Chuck confronta Blair sobre quem é o pai do bebê.

91 4 "Memoirs of an Invisible Dan"
"Memórias de um Dan Invisível" Tate Donovan Amy B. Harris
Estados Unidos 17 de Outubro de 2011

Depois de muita reflexão, Dan decide reunir Serena, Blair, Nate, Chuck, Rufus e Lily para revelar a verdade sobre seu livro na esperança de que eles vão apoiá-lo em sua festa do seu livro. Enquanto isso, Blair e Louis discutem após Louis ler o livro de Dan. Diana descobre informações incriminatórias sobre um dos amigos de Nate e usa isso para sua vontade.

92 5 "The Fasting and The Furious"
"O Jejum e o Furioso" Joe Lazarov Peter Elkoff
Estados Unidos 24 de Outubro de 2011

No meio da celebração do Yom Kippur com família e amigos, Blair e Louis se encontram no meio de um obstáculo envolvendo a família dele. A chefe de Serena a coloca em uma situação constrangedora, onde ela deve escolher entre seu trabalho e sua relação com Dan. Diana prepara a sua estréia no The New York Spectator, mas infelizmente uma surpresa de última hora aparece e ela espera que Nate faça algo para salvar o dia.

93 6 "I Am The Number Nine"
"Eu Sou O Número Nove" Andy Wolk Jake Colburn
Estados Unidos 7 de Novembro de 2011

Blair faz uma espécie de competição com suas "minions" e Charlie a fim de selecionar as suas possíveis damas de honra. Nate está cansado de manter sua relação com Diana em segredo, então ele decide usar Charlie para deixá-la com ciúmes. A chefe de Serena está determinada a conseguir os direitos do livro de Dan para fazer um filme, então Serena deverá colocar seus sentimentos por Dan de lado para fechar negócio.

94 7 "The Big Sleep No More"
"A Grande Peça" Andy Wolk Dan Steele
Estados Unidos 14 de Novembro de 2011

Vários dos nossos Upper East Siders favoritos vão a uma performance de uma experiência teatral provocativa, "Sleep No More", que se resume em máscaras, anonimato e alguns twists no fim da noite. Enquanto isso, Diana coloca Serena no meio da sua luta para destruir a Gossip Girl. Dan está fora, no tour de seu livro, porém as coisas não são como aparenta para seus amigos e família.

95 8 "All The Pretty Sources"
"Todas as Fontes Bonitas" Cherie Nowlan Austin Winsberg
Estados Unidos 21 de Novembro de 2011

Serena trabalha duro preparando um chá de noivado dos sonhos para Blair, mas não é surpresa que Serena liberou falsas informações sobre ele para esconder os detalhes dela. Chuck e Dan decidem passar o dia juntos para se distrair, uma vez que não foram convidados para a festa de Blair. Nate e Serena descobrem uma "arma poderosa" na guerra de Diana contra Gossip Girl, mas não sabem se devem usar ou não. Max descobre quem realmente Ivy é. As fontes da Garota do Blog são finalmente reveladas.

96 9 "Rhodes to Perdition"
"Rhodes Para a Perdição" Andrew McCarthy Natalie Krinsky
Estados Unidos 28 de Novembro de 2011

Lily, Charlie e Serena decidem antecipar a festa do Studio 54 que está homenageando CeCe. Nate consegue uma nova posição no Spectator, mas sua primeira grande história será sobre alguém que ele conhece muito bem. Blair procura uma pessoa inesperada para conseguir ajuda.

97 10 "Riding In Town Cars With Boys"
"Andando de Carro com os Garotos" Vince Misiano Amanda Lasher
Estados Unidos 5 de Dezembro de 2011

Lily faz uma festa para apresentar Charlie oficialmente a sociedade nova-iorquina. Dan decide que talvez seja hora de dizer a Blair a verdade sobre seus sentimentos por ela.

98 11 "The End of The Affair?"
"O Fim do Caso?" Michael Grossman Sara Goodman
Estados Unidos 16 de Janeiro de 2012

Os Flashbacks de Blair revelam as conseqüências de seu acidente de carro e de Chuck. Nate percebe que esse acidente pode ter sido tramado. Enquanto isso, Lily recebe um detetive particular para localizar Charlie, e Vera Wang faz uma aparição com o vestido do casamento de Blair.

99 12 "Father and the Bride"
"O Pai e a Noiva" Amy Heckerling Peter Elkoff
Estados Unidos 23 de Janeiro de 2012

Blair se prepara para sua Festa de Solteira antes de seu casamento real, mas algumas coisas podem tornar essa noite inesquecível. Depois de descobrir a verdade por trás do acidente de carro de Chuck e Blair, Nate une forças com um aliado surpreendente para reunir as provas. Serena e Dan fingem estar namorando novamente para proteger alguém próximo a eles.

100 13 "G.G"
"G.G" Mark Piznarski Joshua Safran
Estados Unidos 30 de Janeiro de 2012

O Episódio muito começa com uma sequência de sonho musical com Serena, Blair e todos os homens em suas vidas. Além disso, enquanto Chuck luta com a realidade de que Blair está prestes a caminhar até o altar com o príncipe Louis, o retorno de Georgina Sparks pode tornar o casamento real em um desastre real.

101 14 "The Backup Dan"
"Dan de Apoio" David Warren Matt Whitney
Estados Unidos 6 de Fevereiro de 2012

Blair deve tomar uma decisão difícil sobre seu futuro, cujas consequências poderiam prejudicar aqueles que ela mais ama. Serena leva a culpa por um incidente com Gossip Girl para proteger alguém que ama. Georgina cheira o perfume de escândalo e decide seguir seu rastro.

102 15 "Crazy, Cupid, Love"
"Louco, Cupido, Amor" Matt Penn Austin Winsberg
Estados Unidos 13 de Fevereiro de 2012

É Dia dos Namorados no Upper East Side e Blair não pode resistir e brinca de cupido para alguém que ela ama. Georgina tem a intenção de agitar mais drama, então ela decide arruinar a festa de Dia dos Namorados do Nate. Enquanto isso, Serena está chocada com algo que ela testemunha na festa.

103 16 "Cross Rhodes"
"Cruz Rhodes" John Turlesky Amy B. Harris
Estados Unidos 20 de Fevereiro de 2012

Dan se sente honrado quando descobre que a Brigada dos direitos do cidadão irá apresentar alguns trechos de “Inside”, seu livro. Blair tenta provar que as suspeitas de Serena estão erradas a fim de salvar a sua amizade. Fora de
NY, Ivy acaba colidindo seu caminho com os Van der Woodsens.

104 17 "The Princess Dowry"
"O Dote da Princesa" Andrew McCarthy Jake Coburn
Estados Unidos 27 de Fevereiro de 2012

Blair acha que Cyrus descobriu um furo no contrato pré-nupcial. Chuck e Georgina se juntam em uma armação, mas isso tem um resultado inesperado... Enquanto isso, uma crise familiar traz William van der Woodsen de volta ao Upper East Side.

105 18 "Con-Heir"
"Contra Herdeiro" Joe Lazarov Annemarie Navar-Gil
Estados Unidos 2 de Abril de 2012

Chuck convida Jack para agradecê-lo por salvar a sua vida, mas a visita não ocorre como o planejado. Blair e Dan querem consumar sua nova relação, mas um obstáculo inesperado aparece. Enquanto isso, Ivy se alia a William na sua tentativa de ser aceita no Upper East Side, e Nate tem esperanças que um novo investidor salve o seu jornal.

106 19 ""It Girl, Interrupted"
"Garota Interrompida" Omar Madha Amanda Lasher
Estados Unidos 9 de Abril de 2012

Serena decide que ela está pronta para abandonar o centro das atenções e se prepara para fazer uma relutante Lola a próxima "It Girl" do Upper East Side, começando como Modelo de Lingerie no evento da Kiki de Montparnasse. Enquanto isso, Chuck procura Blair para conselhos sobre seu passado, e Diana Payne retorna para o "The Spectator" e começa uma luta de poder com Nate.

107 20 "Salon of the Dead"
"Salão dos Mortos" Norman Buckley Natalie Krinsky
Estados Unidos 16 de Abril de 2012

Para comemorar que são oficialmente um casal, Blair e Dan fazem uma festa em um glamouroso salão temático Britânico, incluindo convidados como Julian Tepper e Gribbon Jenna (fundadores do clube Oracle). Lola tem a audição de sua vida, mas Gossip Girl pode ter outros planos para a mais recente "It Girl" do Upper East Side. Enquanto isso, Lily e Rufus discordam sobre a melhor maneira de lidar com a situação de Ivy. Serena e Diana lidam com segredos que ambas preferem que permaneçam em segredo.

108 21 "Despicable B."
"Blair Desprezível" David Warren Austin Winsberg
Estados Unidos 23 de Abril de 2012

Blair sente como se seu status de Upper East Side estivesse acabando e elabora um plano para garantir que isso não aconteça. Enquanto isso, Lily faz uma reunião de família, incluindo William, Carol e Lola em uma tentativa de provar que a família Van der Woodsen é tão unida como sempre foi. Finalmente, Nate descobre o passado de Diana e fica surpreendido pelo o que ele descobre.

109 22 "Raiders of the Lost Art"
"Caçadores da Arte Perdida" Bart Wenrich Jake Coburn
Estados Unidos 30 de Abril de 2012

Chuck, Nate, Blair, Serena e Lola se unem para descobrir um segredo explosivo entre Diana e Jack. Enquanto isso, Dan consegue uma bolsa de prestígio em Roma durante o verão.

110 23 "The Fugitives"
"Os Fugitivos" Andy Wolk Matt Whitney
Estados Unidos 7 de Maio de 2012

Blair pede que Serena finja ser ela em um encontro importante, quando ela descobre que precisa estar em dois lugares ao mesmo tempo. Enquanto isso, Ivy e Lola unem forças para ajudar Chuck em uma vingança pessoal e Nate toma uma decisão sobre o seu futuro com Diana Payne.

111 24 "The Return of the Ring"
"O Retorno do Anel" J. Miller Tobin Sara Goodman
Estados Unidos 14 de Maio de 2012

Quando a Gossip Girl vai atrás de Blair como nunca fez antes, Serena admite que possa ter tido um importante papel, sem querer, no mais recente pesadelo de Blair. Enquanto isso, Nate convida Lola para morar com ele, e Lily deve tomar uma grande decisão sobre o futuro de seu casamento. Georgina Sparks retorna nesse episódio causando grandes conflitos. No final do episódio, Blair vai tomar uma decisão entre os dois homens de sua vida... ela vai escolher Chuck ou Dan?