O primeiro papel de Sherwood veio em 2010, como Jack Simmons na terceira temporada de The Cut. No ano seguinte, ele estrelou como Walter na série Sadie J no episódio "Cherylistic". Em 2012, ele teve um pequeno papel no filme de drama Not Fade Away como o jovem Mick Jagger. Conseguiu seu primeiro papel notável em 2014, como Christian Ozera no filme Vampire Academy, baseado no romance de Richelle Mead.
Em fevereiro de 2015, tornou-se conhecido por sua aparição no vídeo clipe da música "Style" de Taylor Swift, dirigido por Kyle Newman. Em 20 de abril de 2015, foi anunciado que tinha sido escolhido para interpretar Jace Wayland na série de drama e fantasia Shadowhunters do canal americano Freeform, uma adaptação do livro Instrumentos Mortais de Cassandra Clare. Ele está cotado para co-estrelar ao lado de Ed Westwick e Jeremy Sumpter no filme thriller de Take Down, e aparecerá no filme de terror-suspense romance The Other com Drea de Matteo e Cary Elwes
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