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Nina estudou na J. B. Tyrrell Sr. Public School e fez aulas de teatro na Wexford Collegiate School for the Arts, em Scarborough. Enquanto estudante de Wexford, ela se inscreveu para aulas particulares de representação com Dean Armstrong, da Armstrong Acting Studios, isto depois de ele fazer um seminário sobre representação na sua escola. Logo depois, ela estava pronta para embarcar em sua carreira, com agentes e várias audições alinhadas. Em 2007, matriculou-se na Universidade Ryerson com a intenção de cursar sociologia. Em 2008, ela deixou a faculdade para se concentrar integralmente na carreira de atriz.

Foi o trabalho de modelagem que a levou a anúncios publicitários, que depois se transformaram em audições. Nina foi apresentada ao público búlgaro em Too Young to Marry. Nos Estados Unidos, ela tornou-se popular por seu papel como Mia Jones, a mãe solteira adolescente em Degrassi: The Next Generation, onde atuou da sexta até a nona temporada da série.

Em 2009, formou junto com Paul Wesley e Ian Somerhalder o trio de protagonistas de The Vampire Diaries, uma série de sucesso juvenil sobrenatural, produzida pela The CW e baseada na homônima saga literária de Lisa Jane Smith. Em seis temporadas de sucesso, interpretou regularmente Elena Gilbert e recorrentemente Katherine Pierce, além de aparecer como Amara e Tatia também. Em abril de 2015, a atriz anunciou sua saída da série com uma carta publicada em seu Instagram, onde agradeceu os fãs e disse estar animada para diferentes experiências. The Vampire Diaries rendeu a Nina muitos prêmios da crítica especializada, como o MTV Movie Awards, People's Choice Awards e Teen Choice Awards.

Em 2011, apresentou com Joe Jonas o We Day, um evento anual organizado pela associação de caridade canadense "Free The Children". Também divulgou e fez o design da camiseta Hunger Bites, cuja verba foi revertida para combater a fome das crianças do Quênia.[10]Em 2012, atuou como Candice em As Vantagens de Ser Invisível, que estrelou ao lado de Logan Lerman, Emma Watson e Ezra Miller.

Em 2014, participou de Let's Be Cops como Josie. Também apareceu como Tatia em Os Originais e foi escalada para The Final Girls, que foi lançado em março de 2015 no South by Southwest. Em 2016, atuou como Becky em XXX: The Return of Xander Cage, no elenco principal juntamente com Vin Diesel. No dia 13 de de março de 2018 foi anunciado que Nina estrelaria a nova série de comédia da CBS, Fam. A série estreou no dia 10 de janeiro de 2019 porém devido a baixa audiência foi cancelada em maio do mesmo ano.